- 英文名称
- cis-Tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(3aH)-dione
- 分子式
- C7H8O3
- 分子量
- 140.14
- 中文别名
- 环戊烷-1,2-二甲酸酐; 顺式-1,2-环戊烷二甲酸酐; 顺式-四氢-1H-环戊并[C]呋喃-1,3(3AH)-二酮; 1,2-环戊烷邻二甲酸酐; RAC-(3AR,6AS)-六氢-1H-环戊二烯[C]呋喃-1,3-二酮,顺式; CYCLOPENTANE-1,2-DICARBOXYLIC ACID ANHYDRIDE; 3aα,5,6,6aα-Tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(4H)-dione; cis-cyclopentane-1,2-dicarboxylic anhydride; 1H-Cyclopenta[c]furan-1,3(3aH)-dione,tetrahydro-, (3aR,6aS)-rel-; cis-1,2-Cyclopentanedicarboxylic anhydride; cis-Cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid anhydride; cis-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(4H)-dione; Tetrahydro-1H-cyclopenta(c)furan-1,3(3aH)-dione; tetrahydro-1H-cyclopenta[c]furan-1,3(3aH)-dione; (3aS,6aR)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[c]furan-1,3-dione
- 用途
- - 环戊烷-1,2-二甲酸酐是一种有机中间体,可由顺式-环戊基-1,2-二甲酸与醋酐一步反应制备得到。环戊烷-1,2-二甲酸酐可用于制备脯氨酸衍生物。脯氨酸是一种环状的亚氨基酸,是组成蛋白质的常见20种氨基酸中唯一的亚氨基酸。在肽链中有其特殊的作用,易于形成顺式的肽键,不利于a螺旋的形成。脯氨酸及其衍生物广泛应用于小分子催化以及药物化学领域。目前,脯氨酸及其衍生物作为合成砌块以广泛应用于二肽基肽酶-4抑制剂(如Vildagliptin、Saxagliptin)以及抗HCV病毒药物(如Telaprevir、Boceprevir)等上市药物中。
- 制备
在250ml茄型瓶中,加入2g顺式-环戊基-1,2二甲酸和126.4ml的乙酸酐,加热回流10小时,减压去除过量的乙酸酐,得到环戊烷-1,2-二甲酸酐粗品。