42288-26-6 N-(4-氰基苯基)甘氨酸

中文名称: N-(4-氰基苯基)甘氨酸
英文名称: N-(4-Cyanophenyl)glycine
CAS号

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名称和标识

中文名: N-(4-氰基苯基)甘氨酸
英文名: N-(4-Cyanophenyl)glycine
CAS号: 42288-26-6
分子式: C9H8N2O2
分子量: 176.17
中文别名: N-(4-氰基苯基)氨基乙酸; 2-(4-腈基苯胺基)乙酸; N-4-苯腈甘氨酸; 达比加群酯中间体N-3侧链; 达比加群酯中间体2; 达比加群酯中间体II
英文别名: N-(4-CYANO-PHENYL)-GLYCINE; 2-((4-Cyanophenyl)amino)acetic acid; Dabigatran Intermediate 2; Dabigatran Impurity 2 (DABRC-02); [(4-Cyanophenyl)amino]acetic Acid; 4-(((Carboxy)Methyl)amino)benzonitrile; N-(p-Cyanophenyl)glycine; Dabigatran pharmaceutical intermediate; 2-(4-Cyanophenylamino)acetic acid

物化属性

LogP: 0.55
PSA: 73.12
外观: 白色至淡黄色固体
密度: 1.3±0.1 g/cm³
折射率: 1.594
沸点

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成，医药达比加群、达比加群酯中间体。

医药

79-08-3 873-74-5 42288-26-6 3.2.3 [（4-氰基苯基）氨基]乙酸（V）的制备。分子式：C9H8N2O2。分子量：176.17。原料：溴乙酸（F）90g（0.75mol），对氨基苯腈（G）211.7g（1.5mol），碳酸氢钠35g（0.42mol）。操作步骤：将溴乙酸（F）和对氨基苯腈（G）在1250ml水中混合，形成悬浮液。将悬浮液置于加热至100-110℃的浴中加热3小时。反应完成后，将反应容器从浴中取出，冷却至室温，随后在冰箱中进一步冷却。通过抽滤分离沉淀物，并在真空干燥器中于100℃下干燥。粗产物产量：122g（收率92.8%），HPLC纯度：97%。纯化步骤：将粗产物转化为钠盐，使用碳酸氢钠水溶液再次酸化，通过稀盐酸（1:1）释放游离酸。抽滤后用水洗涤，产物在真空干燥器中于105℃下干燥。纯化后产物产量：115g（收率88%），HPLC纯度：99.1%，水含量：0.13%，硫酸盐灰分：1.8%。参考文献： [1] Patent: WO2009/111997, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11 [2] Patent: WO2013/111163, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 18 [3] Patent: US2015/11589, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0121-0122 [4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 120, p. 148 - 159

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