- 4-溴-3-硝基苯甲腈是重要的有机合成中间体，因其芳环上具有硝基和氰基两个第二类取代基，同时又有-个可参与反应的溴而使得这两个化合物在有机合成领域有着广泛的应用前景。
- 制备
以碘／氨水体系L121为氧化剂，分别对4-溴苯甲醛进行氨氧化作用得到高收率的4-溴苯甲腈，反应时间短，反应条件温和，收率高。通过对4-溴苯甲腈硝化可得相应的硝化产物。因芳环上氰基的定位作用，采用低温条件可实现芳环的单硝化作用。其合成反应式如下图：
有机合成中间体
合成路线 1（1. 合成：89642-49-9）
产率：56%
合成条件：at 0 - 20℃; for 3 h;
实验步骤：向浓缩的4-溴苄腈（4.0g，22mmol）的溶液中加入。 在0℃下滴加H 2 SO 4（10mL）（硝酸）（6mL）。 将反应混合物在0℃下搅拌30分钟，然后在室温下搅拌2.5小时。 将所得溶液倒入冰水中。 通过过滤收集白色沉淀物并用水洗涤直至洗涤液为中性。 将固体从乙醇/水混合物（1：1,20mL）中重结晶两次，得到4-溴-3-硝基苄腈，为白色结晶固体（2.8g，56％）。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ8.54（s，1H），8.06（d，J = 8.4Hz，1H），7.99（d，J = 8.4Hz，1H）; 13C NMR（75MHz，DMSO-d6）δ150.4,137.4,136.6,129.6,119.6,117.0,112.6; HPLC ret。 时间1.96分钟，10-100％CH3CN，梯度5分钟; ESI-MS 227.1油墨（MH +）。
参考文献：
- [1] Patent: US2015/231142, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0673 [2] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1922, vol. 41, p. 36 [3] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1922, vol. 41, p. 106,107 [4] Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2224 [5] Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 3442 [6] Patent: US2011/98311, 2011, A1
