4-溴-3-氟苯腈在常温常压下呈白色或者极淡的黄色固体状，其是苯甲腈类衍生物，主要用作高级涂料的中间体，也是合成农药、脂肪族胺、苯甲酸的中间体。在合成转化中，苯环上的氰基基团可以很容易地转化为羧基，酰胺，或者被彻底还原成氨基基团。苯环上的溴原子可以进行Suzuki偶联反应在溴单元的位置连接上一个芳基或者烷基，也可以很容易地将溴原子转化为硼单元。
医药; 农药; 高级涂料中间体
路线1：
- 步骤: 步骤2：4-溴-3-氟苄腈的合成 在5℃下分批加入亚硫酸钠（0.97g，14.117mmol）的硫酸（6mL）并在室温下搅拌30分钟。将混合物冷却至0℃并滴加乙酸（9.8mL），搅拌5分钟，然后分小份加入4-氨基-3-氟苄腈（1.6g，11.764mmol）。将混合物在室温下搅拌1小时。在水溶液中加入溴化铜（I）（2.5g，17.647mmol）的溶液。然后在10℃下加入HBr（6mL）。将得到的混合物在室温下搅拌过夜。通过TLC监测反应进程。反应完成后，加入水并用乙醚萃取。将有机层用硫酸钠干燥并减压浓缩。通过二氧化硅（100-200）柱色谱法纯化粗产物，使用2％乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂，得到4-溴-3-氟苄腈（0.8g，34.7％），为白色固体。MS：201.1 [M + 1]
- 条件: Stage #1: at 5 - 20℃; for 1 h; Stage #2: With hydrogen bromide; copper(I) bromide In water at 10 - 20℃;
- 收率: 34.7%
- 参考文献: Patent: US2017/291894, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0536-0538
路线2：
- 步骤: 在氮气环境且零度条件下，往真空干燥的反应瓶中加入溴化钾，四丁基溴化铵，18-冠6以及二甲基亚砜，在室温下搅拌使得反应混合物溶解，再将反应混合物转移到135度的油浴锅中继续反应若干个小时，反应结束后，往反应体系中加入水和乙酸乙酯，分离出水层，水层用乙酸乙酯萃取三次，合并得到的乙酸乙酯层用无水硫酸钠干燥，通过硅藻土过滤除去硫酸钠固体，有机层浓缩，得到的残余物通过柱层析分离纯化即可得到目标产物。
- 条件: 氮气环境；零度条件；135度油浴；若干小时；水和乙酸乙酯萃取
- 收率: 未提及
- 参考文献: 图 4-溴-3-氟苯腈的合成路线
