6629-04-5 N-氰基乙酰尿烷

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent）；WGK Germany:3，RTECS号:EZ3480000（molbase）；危险等级:IRRITANT，急性毒性类别4（经皮、吸入、经口），眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触类别3，海关编码:2926907090，存储类别:11 - 可燃固体（chemicalbook）

N-氰基乙酰尿烷在有机合成中常常用作亚酰化试剂，用于引入氰基官能团，主要用于合成有机化合物，尤其是酮和醛类化合物。

有机合成

合成路线 1（1. 合成：6629-04-5）

• 步骤: 在0℃、氮气下，向A（120g，1410mmol）、氨基甲酸乙酯（108g，706mmol）的无水甲苯（500mL）溶液中缓慢加入DMF（29ml），再加入POCl₃（66ml，730毫摩尔）；将反应混合物在70℃加热1.5小时，TLC监测；冷却至室温后，除去溶剂和POCl₃，冰水（100mL）淬灭，过滤沉淀物得B（210g，95％）。
• 条件: With trichlorophosphate In N,N-dimethyl-formamide; toluene at 0 - 70℃; for 1.50 h; Inert atmosphere
• 产率: 95%
• 参考文献: [1] Patent: WO2014/190199, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00250 [2] Patent: WO2016/81522, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00284; 00285; 00290 [3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, vol. 8, # 19, p. 4281 - 4288 [4] Patent: US2013/252958, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0094 [5] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 42, p. 13011 - 13015 [6] Angew. Chem., 2017, # 129, p. 13191 - 13195,5 [7] Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 742 [8] Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4118,4120

合成路线 2

• 步骤: 将市售2-氰基乙酸（8.50克）和氨基甲酸乙酯（9.80克）溶解在25毫升甲苯和2.5mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF）；滴加磷酰氯（4.9毫升）后，加热至70℃保持1.5小时；反应完成后冷却至室温，倒入100克冰水中；水层用乙酸乙酯（3×25毫升）萃取，盐水（100毫升）洗涤，无水Na₂SO₄干燥、过滤，蒸发挥发物得淡黄色固体；经硅胶快速柱层析（3%甲醇溶液）得白色粉末N-氰基乙酰尿烷（15.61克，89.2%）。
• 条件: 无特殊惰性气体要求，加热至70℃，反应1.5小时
• 产率: 89.2%