17640-15-2 氰基甲酸甲酯

危险品运输编号UN 3275 6.1/PG 2，WGK Germany 3，RTECS号LQ7525000，危险等级3.2，包装类别III，存储类别3-易燃液体。危险性类别：急性毒性类别1（吸入）、类别2（经皮、经口），眼部刺激类别2，易燃液体类别3，经皮刺激类别2。

氰基甲酸甲酯 (NCCO₂Me) 在有机合成中主要被用作甲酸甲酯转移试剂，选择性地在底物分子中引入甲酸甲酯。它的氰基受到甲酸甲酯的影响，成为缺电子的三键，因此还可以发生环化加成反应。在强碱的作用下，羰基α-位生成碳负离子，然后与氰基甲酸甲酯反应，可方便和高产率地在羰基的α-位引入甲酸甲酯（常用强碱包括NaH、LDA、n-BuLi或LHMDS等）。最常用的反应是将酮转化成β-酮酸甲酯（式1），α,β-不饱和酮发生该反应时双键不受影响（式2），其它羰基（如酰胺）也可发生类似反应（式3）。当底物分子含有O-H键或N-H键时，使用氰基甲酸甲酯可同时在两处引入甲酸甲酯（式4、式5）。末端炔烃与氰基甲酸甲酯反应生成α,β-炔基甲酸甲酯产物具有重要意义（式6）。如果醛和酮在弱碱（如有机胺或碳酸盐）存在下与氰基甲酸甲酯反应，则得到羰基的加成产物α-氰基碳酸酯，该反应条件温和、产率高，甚至可作为醛和酮的保护基（式7）。氰基甲酸甲酯发生的环化加成反应也值得关注，往往能生成其它方法难以得到的取代杂环化合物（式8）。

有机合成

合成方法：由氯甲酸甲酯和氰化钠在相转移催化剂的存在下小量合成。