62076-66-8 DL-苏氨酸甲酯盐酸盐

名称和标识

中文名: DL-苏氨酸甲酯盐酸盐
英文名: DL-Threonine methyl ester hydrochloride
CAS号: 62076-66-8
分子式: C5H12ClNO3
分子量: 169.61
中文别名: 苏氨酸甲酯盐酸盐; 甲基 2-氨基-3-羟基丁酸酯盐酸
英文别名: Methyl 2-amino-3-hydroxybutanoate hydrochloride; Methyl threoninate hydrochloride (1:1); Threonine, methyl ester, hydrochloride (1:1); H-DL-Thr-OMe.HCl; methyl 2-amino-3-hydroxybutanoate

安全说明

WGK Germany:3，海关编码:2922500090。

用途与制备

DL-苏氨酸甲酯盐酸盐是一种苏氨酸衍生物。

路线1：以苏氨酸和甲醇为原料

步骤：将苏氨酸（5.4g，24.6mmol）与6N HCl（60mL）混合回流5小时，冷却后用乙醚（3×70mL）萃取除去苯甲酸，水层减压蒸发至干并高真空干燥得粗品；将甲醇（25mL）冷却至0℃，滴加亚硫酰氯（1.80mL，25.2mmol）制得HCl甲醇溶液，加入粗品回流1小时，减压除溶剂后重复一次回流操作，再次减压除溶剂得产物。
条件：0℃；回流
收率：4.15g（两步总收率98%）
产物性状：红色固体
表征数据：1H NMR（300MHz，CD3OD）：δ1.27（d，J=6.6Hz，3H），4.03（d，J=3.3Hz，1H），4.27-4.33（m，1H）；13C NMR（75MHz，CD3OD）：δ17.13,58.17,65.11,167.62；MS（ESI，阳性）：m/z 134 [M+H]+。
参考文献： [1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, #5, p.1536-1547 [2] Helvetica Chimica Acta, 1957, vol.40, p.1531,1544 [3] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol.62, #21, p.7364-7375 [4] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol.68, #26, p.10046-10057 [5] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol.129, #18, p.6017-6021

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