化学合成;用于制备兰瑞肽(Lanreotide)，兰瑞肽是一种生长抑素八肽类似物，比天然生长抑素更具活性，与奥曲肽性质相似，长效制剂注射用于治疗肢端肥大症和促甲状腺激素腺瘤，也可用于控制神经内分泌肿瘤的症状，尤其是类癌综合征
医药
路线1：酶促拆分消旋体合成
- 步骤：将硫酯1a或3a溶解在叔丁醇中，加入DBU（2当量/当量硫代酯）和萘（内标物2mg），取t0样品进行HPLC分析；加入枯草杆菌蛋白酶Alcalase CLEA（与基质1/1 w/w比例，450U/g），37℃振荡反应696h；反应结束后过滤酶，蒸发叔丁醇，残余物溶于pH8水相，乙醚洗涤后酸化至pH3，乙酸乙酯萃取，干燥蒸发得产物
- 条件：Alcalase CLEA、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU），叔丁醇，37℃，696h
- 收率：93.4%
- 参考文献：Tetrahedron Asymmetry, 2012, vol.23, #13, p.938-944
路线2：BOC-ON保护氨基合成
- 步骤：将N-丁氧基羰基-L-3-(2-萘基)丙氨酸（0.43g，2.0mmol）溶于二恶烷（8mL）、水（8mL）和三乙胺（4mL）混合溶剂中；加入BOC-ON（0.49g，2.0mmol），氩气保护下室温搅拌过夜；加水稀释后乙酸乙酯萃取，水层用10%柠檬酸酸化至pH=4，再乙酸乙酯萃取，合并有机相干燥浓缩得产物
- 条件：三乙胺，1,4-二恶烷/水混合溶剂，室温，氩气保护
- 收率：82%
- 表征：1H NMR（DMSO-d6）δ7.8（3H，m），7.7（1H，s），7.4（3H，m），7.15（1H，d），4.2（1H，m），3.2（1H，m），2.9（1H，m），1.3（9H，s）
- 参考文献：Patent: US5486597, 1996, A
