5678-45-5 3-氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸

常温运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，危险等级:IRRITANT，海关编码:2922500090

路线1：以4-甲氧基苯甲醛、丙二酸和乙酸铵为原料合成

• 步骤：向150mL乙醇中加入28.5g（0.21mol）4-甲氧基苯甲醛、21.8g（0.21mol）丙二酸和32.3g（0.42mol）乙酸铵，在回流下（75至80°C）搅拌反应8小时；反应完成后，将反应混合物在室温下搅拌20小时，过滤得到白色粉末产物。
• 条件：以乙醇为溶剂，反应温度75-80℃，反应时间8小时；后处理搅拌时间20小时。
• 收率：82.3%（基于4-甲氧基苯甲醛）。
• 产物物理性质：1H-NMR（δ（ppm），D2O）：2.50（dd，1H，J=17.1,6.8Hz），2.65（dd，1H，J=17.1,7.8Hz），3.24（s，3H），6.46（s，1H），6.48（s，1H），6.86（s，1H），6.88（s，1H）；13C-NMR（δ（ppm），D2O）：37.1,50.7,55.1,114.3,126.9,128.2,159.1，172.7；MS（EI）m/z：195（M+）；MS（CI，i-C4H10）m/z：196（MH+）。
• 参考文献：[1] Patent: EP1621529, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 40；[2] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 20, p. 5894 - 5896；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 12, p. 1938 - 1950；[4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 2-3, p. 395 - 406；[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 156, p. 252 - 268。

路线2：以对茴香醛、丙二酸和乙酸铵为原料合成

• 步骤：向对茴香醛（40.8g，300mmol）在100mL 95：5乙醇-水的溶液中加入乙酸铵（46.2g，600mmol），温热至45℃后加入丙二酸（31.2g，300mmol），加热回流18小时，冷却至室温后过滤；沉淀物用3：1乙醇-水重结晶得到白色固体产物。
• 条件：以95：5乙醇-水为溶剂，反应温度先45℃后回流，反应时间18小时；重结晶溶剂为3：1乙醇-水。
• 收率：53%。
• 产物物理性质：mp 234-235℃；1H NMR（300MHz; HOAc-d4）δ7.45-6.95（AB，4H，JAB=8.6Hz），4.76（dd，1H，J=9.1,5.2Hz），3.79（s，3H），3.24（dd，1H，J=17.3,9.1Hz）和2.97（dd，1H，J=17.3,5.2Hz）；13C NMR（75.5MHz; HOAc-d4）δ176.2,161.2,129.7,128.4,115.1,55.1,52.8和38.9；IR（KBr）：3424,2937,2616,1613,1535,1518,1407,1251,1184,1027和838cm⁻¹；分析计算值C10H13NO3：C，61.53，H，6.71; N，7.18；实测值：C，61.86; H，6.56; N，7.10。