103478-58-6 Fmoc-N-甲基-D-缬氨酸

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名称和标识

中文名: Fmoc-N-甲基-D-缬氨酸
英文名: Fmoc-N-methyl-D-valine
CAS号: 103478-58-6
分子式: C21H23NO4
分子量: 353.41
中文别名: (R)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基(甲基)氨基)-3-甲基丁酸; N-芴甲氧羰酰基-N-甲基-D-缬氨酸; FMOC-N-甲基-D-缬氨酸; FMOC-N-ME-D-缬氨酸; N-FMOC-N-甲基-D-缬氨酸; 芴甲氧羰基-N-甲基-D-缬氨酸
英文别名: Fmoc-D-N-Me-Val-OH; N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methylvaline; (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)(methyl)amino)-3-methylbutanoic acid; Fmoc-N-Me-Val-OH; Fmoc-N-Me-D-Val-OH; N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-D-valine; (2R)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-3-methylbutanoic acid; N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-alpha-methyl-D-valine; Fmoc-D-MeVal-OH; N-Fmoc-N-methyl-D-valine; Fmoc-Nalpha-methyl-D-valine; N-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N-methyl-D-valine; N-{[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-N-methyl-D-valine; N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-N-methyl-D-valine

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，未被GHS分类，德国WGK等级3，F等级10，危险等级为刺激性物质，海关编码2924297099。

用途与制备

化学合成；Fmoc-N-甲基-D-缬氨酸是一种缬氨酸衍生物，用于相关化学合成反应。

化学合成

原料：Fmoc-缬氨酰恶唑烷酮（2.80 g，8.00 mmol）
试剂：三氟乙酸（1.85 mL，24.0 当量）、三乙基硅烷（3.83 mL，24.0 当量）、氯仿（40 mL）、乙醚、5%碳酸氢钠溶液、5M盐酸、乙酸乙酯
步骤：将Fmoc-缬氨酰恶唑烷酮溶解于氯仿中，依次加入三氟乙酸和三乙基硅烷；室温搅拌24-72小时至反应完全；浓缩溶液，乙醚与5%碳酸氢钠溶液分配，合并水相用5M盐酸调pH至2，乙酸乙酯萃取；有机相用无水硫酸镁干燥，减压浓缩得Fmoc-N-甲基缬氨酸（4）
收率：83%（2.35 g）
表征：白色针状晶体，熔点186-187℃（文献值185-187℃）；ESI-MS [M+H]+ 354.1，[M+Na]+ 376.1；IR νmax 3420（OH），2964（脂肪族CH），1700（C=O），1445，1305（C=C）；1H NMR (CDCl3) δ 7.63, 7.46, 7.26, 7.17 (ArH), 4.28, 4.22, 4.13 (CH), 2.79 (NCH3), 2.02, 0.88, 0.72 (烷基H)；13C NMR (CDCl3) δ 175.5, 159.6, 146.6, 143.9, 130.4, 129.7, 127.7, 122.6, 70.3, 66.9, 49.9, 33.1, 30.2, 22.5, 21.7
参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 2005, 70(17), 6918-6920；[2] European Journal of Organic Chemistry, 2013, 21, 4509-4513；[3] Tetrahedron, 2014, 70(14), 2351-2358

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