5-氨基戊酸甲酯盐酸盐可用作医药化工合成中间体;其急救措施包括吸入时移至新鲜空气处,皮肤接触时脱去污染衣着并冲洗,眼睛接触时冲洗并就医,食入时立即漱口并就医。
医药化工
合成路线 1(1. 合成:29840-56-0)
- 步骤:将5-氨基戊酸(2g; 17.07mmol)溶解在CH₃-OH(25mL)中,冷却至-10℃,逐滴加入SOCl₂(2.84mL; 39.06mmol),温热至室温反应过夜,真空蒸发溶剂,固体残余物在Et₂O中研磨。
- 条件:0 - 20℃;
- 收率:96%;
- 表征:Rf 0.7(DCM/MeOH/NH₄OH 85:14:1);¹H NMR(MeOD, 400MHz)δ 3.69(s, 3H), 2.96(m, 2H), 2.41-2.45(m, 2H), 1.70-1.74(m, 4H);¹³C NMR(MeOD, 100MHz)δ 173.9, 50.9, 39.1, 32.7, 26.5, 21.5;MS(ESI)m/z 132.1([C₆H₁₃NO₂+H⁺])。
合成路线 2(2. 合成:29840-56-0)
- 步骤:向哌啶-2-酮10-lA(500mg,5.05mmol)的MeOH(10mL)溶液中通入HCl气体,室温N₂搅拌4小时,升温至55℃继续搅拌16小时,减压蒸发溶剂,粗残余物用乙醚洗涤。
- 条件:20 - 55℃;20 h;Inert atmosphere;
- 收率:72%;
合成路线 3(3. 合成:29840-56-0)
- 步骤:将5-氨基戊酸(22.45 mmol,1.0 equiv)溶解于20-30 mL无水甲醇中,双颈烧瓶配备回流冷凝器,5-10分钟内缓慢滴加亚硫酰氯(31.43 mmol,1.4 equiv),加热回流3小时,室温搅拌过夜,旋转蒸发除溶剂,白色或浅黄色固体用正己烷(3×50 mL)洗涤,低压干燥。
- 条件:回流;
- 收率:92%;
- 表征:熔点141-143°C(文献值146.3°C);¹H NMR(300 MHz, D₂O)δ 3.57(s, 3H), 2.88(t, 2H, J=7.0 Hz), 2.30-2.35(m, 2H), 1.53-1.59(m, 4H);¹³C NMR(75 MHz, D₂O)δ 179.2, 54.7, 41.6, 35.5, 28.6, 23.6;IR(固体)ν 3021, 2945, 1735, 1596, 1576, 1519, 1474, 1444, 1414, 1346, 1271, 1187, 1152, 1068, 1055, 984, 952, 899, 882, 865, 748, 651 cm⁻¹。