159857-79-1 VAL-CIT-PAB

中文名称: VAL-CIT-PAB
英文名称: Val-cit-PAB-OH
CAS号

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名称和标识

中文名: VAL-CIT-PAB
英文名: Val-cit-PAB-OH
CAS号: 159857-79-1
分子式: C18H29N5O4
分子量: 379.45
中文别名: L-缬氨酰-N5-(氨基羰基)-N-[4-(羟甲基)苯基]-L-鸟氨酰胺; (S)-2-[(S)-2-氨基-3-甲基丁酰胺基]-N-[4-(羟甲基)苯基]-5-脲戊酰胺; (S)-2-((S)-2-氨基-3-甲基丁酰胺基)-N-(4-(羟基甲基)苯基)-5-脲基戊酰胺; VAL-CIT-PAB-羟基; VAL-CIT-PAB(L/D)
英文别名: (S)-2-((R)-2-amino-3-methylbutanamido)-N-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-5-ureidopentanamide; (S)-2-((S)-2-amino-3-methylbutanamido)-N-(4-(hydroxymethyl)phenyl)-5-ureidopentanamide; L-Ornithinamide, L-valyl-N5-(aminocarbonyl)-N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-; L-Valyl-N5-(aminocarbonyl)-N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]-L-ornithinamide; NH2-Val-Cit-PAB; (D)-VAL-CIT-PAB

物化属性

储存条件: 2-8 °C，避光
密度: 1.243±0.06 g/cm³
形态: 粉末晶体
溶解度: DMF：10 mg/mL；DMSO：10 mg/mL；PBS（pH 7.2）：1 mg/mL
熔点: 168 °C(dec.)
酸度系数(pKa)

安全信息

安全说明

WGK Germany:WGK 3 海关编码:2924.29.7790 存储类别:11 - 可燃固体

生产及用途

用途与制备

VAL-CIT-PAB作为试剂制备肿瘤细胞特异性前药物治疗的细胞穿透肽GRP78配体，制备用于癌症治疗的单甲基缬氨酸衍生物配体和抗体。
生物活性 Val-cit-PAB-OH 是一种可降解的 ADC linker。
靶点 Cleavable

医药

159858-22-7 159857-79-1 以化合物（CAS:159858-22-7）为原料合成化合物（CAS:159857-79-1）的一般步骤如下：首先，将Fmoc-val-cit-PAB-OH（14.61g，24.3mmol，1.0当量；参见Firestone等人的美国专利No.6,214,345）用DMF（120mL，0.2M）稀释。向该溶液中加入二乙胺（60mL）。反应进程通过HPLC监测，确认反应在2小时内完成。随后，将反应混合物浓缩，并在超声处理下使用乙酸乙酯（约100mL）将所得残余物沉淀10分钟。加入乙醚（200mL）后，将沉淀物进一步超声处理5分钟。让溶液静置30分钟，不搅拌，然后过滤并在高真空下干燥，得到Val-cit-PAB-OH，该产物不经进一步纯化即用于下一步骤。产量：8.84克（96％）。接下来，将Val-cit-PAB-OH（8.0g，21mmol）用DMF（110mL）稀释，并用MC-OSu（6.5g，21mmol，1.0当量；参见Willner等人，1993，Bioconjugate Chem.4：521）处理所得溶液。反应2小时后，根据HPLC确认反应完成。将反应混合物浓缩，用乙酸乙酯（50mL）沉淀得到的油状物。超声处理15分钟后，加入乙醚（400mL）并进一步超声处理混合物直至所有大颗粒破碎。然后过滤溶液，干燥固体，得到灰白色固体中间体。产量：11.63克（96％）；ES-MS m/z 757.9 [M-H]。参考文献： [1] Patent: WO2007/8603, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 137; 165; 166 [2] Patent: WO2007/8848, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 108; 136; 137 [4] Patent: WO2017/66668, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 000190-000192

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