153505-37-4 4-溴-5-氟苯-1,2-二胺

中文名称: 4-溴-5-氟苯-1,2-二胺
英文名称: 4-Bromo-5-fluorobenzene-1,2-diamine
CAS号

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名称和标识

中文名: 4-溴-5-氟苯-1,2-二胺
英文名: 4-Bromo-5-fluorobenzene-1,2-diamine
CAS号: 153505-37-4
分子式: C6H6BrFN2
分子量: 205.03
中文别名: 4-氟-5-溴邻苯二胺; 4-溴-5-氟邻苯二胺; 4-溴-5-氟-1,2-苯基二胺; 4-溴-5-氟-1,2-亚苯基二胺; 4-溴-5-氟苯-1,2-二氨
英文别名: 4-Bromo-5-fluoro-o-phenylenediamine; 4-Bromo-5-fluoro-1,2-phenylenediamine; 4-Bromo-5-fluorophenylene-1,2-diamine; 4-Bromo-1,2-diamino-5-fluorobenzene; 1,2-BenzenediaMine, 4-broMo-5-fluoro-; 1-Bromo-4,5-diamino-2-fluorobenzene; 4-bromo-5-fluoro-benzene-1,2-diamine; 4-Bromo-5-fluoro-1,2-benzenediamine; 4-bromo-5-fluoro-1,2-diaminobenzene

物化属性

Log S (Ali): -2.04
Log S (ESOL): -2.41
Log S (SILICOS-IT): -2.82
LogP: 2.08
PSA: 52.04 Å²
储存条件

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：153505-37-4）

产率：82% 合成条件：With ammonium formate; zinc In methanol at 0 - 20℃; Inert atmosphere 实验步骤：向烧瓶中加入5-氟-2-硝基苯胺（8.9g，57mmol），NBS（10g，56mmol）和乙酸（500mL），并将反应加热至110℃。一旦完成，将其冷却至室温并倒入3L水中。过滤所得悬浮液，用500mL水洗涤固体。将固体风干过夜（12.7g，91％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.27（d，J = 7.3Hz，1H），7.73（br.S。，2H），6.94（d，J = 11.0Hz，1H）。将4-溴-5-氟-2-硝基苯胺（0.53g，2.255mmol），锌（0.89g，13.5mmol）和甲醇（32ml）加入烧瓶中，并将氩气鼓泡通过该溶液1小时。然后分几批加入甲酸铵（1.42g，22.6mmol）。然后将反应物在室温下搅拌过夜，并在早晨通过LCMS完成。将其通过硅藻土垫过滤，浓缩滤液。将残余物在水和EtOAc之间分配，收集有机层。使用EtOAc（2×50mL）反萃取水层。将合并的有机物用硫酸钠干燥，过滤并浓缩（378mg，82％）。 MS（m / z）205.0,207.0（M +，M + 2 +）。 参考文献：

[1] Patent: EP2566477, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0172; 0173 [2] Patent: WO2012/83170, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 155 [3] Patent: WO2013/26914, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 134 [4] Patent: US2007/259936, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 175 [5] Patent: US2010/222345, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 69

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