14464-15-4 N-Cbz-DL-丝氨酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：14464-15-4）

产率：74% 合成条件：With magnesium oxide In diethyl ether; water; toluene at 0 - 20℃; Inert atmosphere 实验步骤：将2-氨基-3-羟基丙酸甲酯（2）（19.04mmol）溶解在H 2 O（34mL）中。 向其中加入MgO（59.02mmol，3.1当量）和乙醚（16mL）。 将该混合物在冰浴中冷却至0℃。 在搅拌下向其中加入氯甲酸苄酯（9.0mL，50％溶于甲苯中）的溶液，并在0℃下搅拌2小时。 然后让其温热至室温再保持30分钟。 过滤反应混合物，滤液用乙醚（2mL）洗涤。 用柠檬酸将水层酸化至pH~3并用EtOAc萃取。 用硫酸钠干燥有机层。 在30％EA / Hex和BuOH：AA：H 2 O（3：1：1）中监测TLC。产物为白色结晶固体（74％产率）。 熔点116-120℃（点燃[2] Mp 118-120℃）; 参考文献：

• [1] Synthetic Communications, 2015, vol. 45, # 3, p. 401 - 412

合成路线 2（3. 合成：14464-15-4）

产率：95% 合成条件：at -20 - 20℃; 实验步骤：实施例89A 2-（苄氧基羰基氨基）-3-羟基丙酸甲酯在-20℃下，向N-甲基苄氧基 - 丝氨酸（50g）的甲醇（300mL）溶液中滴加亚硫酰氯（17mL，1.2摩尔当量）。 将反应混合物温热至环境温度并搅拌过夜。 减压除去溶剂。 将残留的油状物溶于乙酸乙酯（500mL）中，用NaHCO 3水溶液洗涤，用Na 2 SO 4干燥，真空浓缩，得到（50g，95％）2-（苄氧基羰基氨基）-3-羟基丙酸甲酯，为黄色油状物。 参考文献：

• [1] Patent: US2009/62268, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 45