16413-71-1 N,N-二甲基-1-(萘-1-基)甲胺
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安全说明
海关编码:2921490090
用途与制备
N,N-二甲基-1-(萘-1-基)甲胺主要用于化学合成研究，作为有机中间体或目标产物，在医药、农药等领域可能有潜在应用，具体用途需结合实际研究或生产需求。
化学研究; 工业制备
产率：95% 合成条件：With NHC-Pd(II)-Im; sodium hydroxide In water at 50℃; for 3 h; Inert atmosphere; Schlenk technique 实验步骤：一般步骤：在N 2气氛下，NaOH（3.0当量），NHC-Pd（II）-Im络合物1（1.0mol％），水（1.0mL），苄基氯2a（0.8mmol）和N-甲酰基吗啉3a（2.0） 将（等）连续加入Schlenk反应管中。 将混合物在50℃下搅拌3小时。 冷却至室温后，将反应混合物用EtOAc萃取，用盐水洗涤，并经无水Na 2 SO 4干燥。 然后减压除去溶剂，残留物经硅胶快速柱色谱纯化（洗脱液：PE / EA = 5：1），得到纯产物4a。 二甲基萘-1-基 - 甲基 - 胺（4t）：24无色液体; 1H NMR（300MHz）：δ8.24（d，J = 7.8Hz，1H），7.83-7.75（m，2H），7.51-7.36（m，4H），3.79（s，2H），2.27（s，6H））; 13 C NMR（75MHz）：δ134.6,133.8,132.4,128.4,127.9,127.4,125.9,125.5,125.0,124.4,62.4,45.6。 参考文献：
产率：92% 合成条件：Stage #1: With sodium acetate; sodium tris(acetoxy)borohydride; acetic acid In tetrahydrofuran for 12 h; Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water 实验步骤：向在100mL THF中的1-萘甲醛（1.50g，9.62mmol，1.00当量）中加入NaOAc（0.79g，9.62mmol，1.00当量），Me 2 NH-HCl（863mg，10.6mmol，1.10当量）和AcOH（0.11）。在23℃下，mL，1.9mmol，0.20当量）。在5分钟内分三批加入NaBH（OAc）3（4.08g，19.3mmol，2.00当量）。将悬浮液搅拌12小时，然后真空除去溶剂。向残余物中加入10mL饱和的溶液。 NaHCO 3（aq）和10mL CH 2 Cl 2。分离各相，水相用CH 2 Cl 2（3×10mL）萃取。将合并的有机相真空浓缩。通过硅胶色谱法纯化残余物，用己烷/ EtOAc 3：2（v / v）洗脱，得到1.64g标题化合物，为无色液体（92％收率）。 R f = 0.38（己烷/ EtOAc 2：3（v / v））。 NMR光谱：1H NMR（600MHz，CDCl3,23℃，δ）：8.27（d，J = 8.5Hz，1H），7.85（d，J = 8.2Hz，1H），7.79（dd，J = 6.7Hz， 2.9 Hz，IH），7.53（ddd，J = 8.0 Hz，6.5 Hz，1.0 Hz，IH），7.48（ddd，J = 6.5 Hz，5.5 Hz，1.0 Hz，IH），7.43-7.40（m，2H） ，3.82（s，2H），2.31（s，6H）。 13 C NMR（125MHz，CDCl 3,23℃，δ）：134.85,133.84,132.52,128.40,127.95,127.38,125.98,125.56,125.06,124.49,62.60,45.69。质谱：HRMS-FIA（m / z）：[C 13 H 15 N + H]的计算值，186.1277。发现，186.1286。这些光谱数据对应于报道的数据（Gay，R.L .; Hauser，CR.J.Am.Chem.Soc.1967,89,2297-2303;通过引用并入本文）。 参考文献：