118853-60-4 6-氨基-2-吡嗪甲酸甲酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：82.4% 合成条件：Stage #1: With sodium azide; triphenylphosphine In dimethyl sulfoxide at 120℃; for 4 h; Stage #2: With hydrogenchloride In water; dimethyl sulfoxide at 120℃; for 12 h; 实验步骤：将6-（氯吡嗪）-2-羧酸甲酯（13）（2g，0.0115mmol）溶于80mL的DMSO中。 加入叠氮化钠（3g，0.0463mmol）和39-三苯基膦（4.6g，0.1738mmol）并在120℃下回流4小时。 加入20mL 1N 89HCl并在120℃下继续反应2小时。 将混合物冷却并用NaHCO 3水溶液中和，用乙酸乙酯萃取131产物，用Na 2 SO 4干燥，然后浓缩，用正戊烷干燥，得到1.4g化合物14，为黄色固体（收率82.4％）。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.28-8.27（m，1H），8.07（s，1H），6.90（s，2H），3.84（s，3H）。 C 6 H 7 N 3 O 2 [M]：153.14; MS（ESI）m / z：[M + H] +：154.05 参考文献：
产率：80% 合成条件：at 85℃; for 5 h; Large scale 实验步骤：6-氯-2-吡嗪胺（4kg，31mol，1.00当量），Et3N（4.7kg，46.5mol，1.50当量），Pd（OAc）2（139g，0.62mol，0.02当量），dppf的溶液 将（343g，0.62mol，0.02equiv）的甲醇（60L）溶液置于100L压力罐反应器（10atm）中。使所得溶液反应5小时，同时保持温度在85℃。 通过TLC（DCM：MeOH = 20：1）监测反应进程，直至原料完全消耗，并冷却至室温。 将所得混合物真空浓缩。 将残余物用水50L洗涤。收集滤器并干燥。 得到产物（3.8kg，纯度= 95％，80％产率），为浅棕色固体.1H-NIVIR（300MHz，DMSO-d6）：8.27（1H，s），8.06（1H，s），6.87（ 2H，b），3.84（3H，s）。 LC-MS：m / z = 154（M + H）+。 参考文献：