化学合成；生命科学。
化学合成；生命科学；生化试剂；多肽合成
合成路线 1（1. 合成：6081-61-4）
产率：95%
合成条件：Stage #1: With sodium hydrogencarbonate In water at 0 - 5℃; Stage #2: at 0 - 20℃;
实验步骤：将NaHCO 3（605g，5.72mol）在水（3L）中的溶液在冰浴上冷却至0-5℃，并分批加入D-丝氨酸（200g，1.90mol）（8-10份）间隔20-30分钟）。然后在1小时内滴加50％氯甲酸苄酯的甲苯溶液（780g，2.29mol），0-5℃。将反应混合物在0-5℃下搅拌2小时，然后升温至室温并再搅拌2小时。然后加入EtOAc（400ml）并用盐酸将pH调节至2.0。用EtOAc（2×800ml）萃取产物。将合并的提取物在减压下浓缩至~640ml，得到悬浮液。加入环己烷（1200ml），将得到的混合物浆化6小时。过滤分离纯化的产物，并在50℃下减压干燥，得到化合物2.产量432.5g（95％），白色固体，熔点119-120℃（熔点119℃，27℃），[α] D25- 5.08（c 2.7，AcOH）。 IR光谱，ν，cm -1：1689（C = O），1749（C = O），3319（NH），3338（OH）。 UV光谱，λmax，nm：208.1H NMR光谱（CD3OD），δ，ppm（J，Hz）：3.83-3.92（2H，m，CH2）; 4.30（1H，t，J = 8.8，NCH）; 5.13（2H，s，CH2）; 7.29-7.40（5H，m，H Ph）。 13C NMR光谱（CD3OD），δ，ppm：57.7; 63.1; 67.7; 128.9（2C）; 129.0; 129.5（2C）; 138.1; 158.6; 173.8。质谱，m / z（Irel，％）：238 [M-H] - （100）。
参考文献：
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