1149-26-4 N-苄氧羰基-L-缬氨酸

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名称和标识

中文名: N-苄氧羰基-L-缬氨酸
英文名: N-Carbobenzyloxy-L-valine
CAS号: 1149-26-4
分子式: C13H17NO4
分子量: 251.28
中文别名: (S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-甲基丁酸; CBZ-L-缬氨酸; (S)-N-(苄氧羰基)缬氨酸; N-苯甲氧羰基-L-缬氨酸; Z-L-缬氨酸; N-苄氧羰酰基-L-缬氨酸; N-CBZ-L-缬氨酸; N-羰苄氧基-L-缬氨酸; N-苄氧基羰基-L-缬氨酸; Z-缬氨酸; 苯甲氧羰基-L-缬氨酸; 羰苄氧基-L-缬氨酸
英文别名: Z-L-Val-OH; Z-VAL; Z-VALINE; Z-VAL-OH; Cbz-L-Valine; Z-L-VALINE; N-Cbz-L-valine; Carbobenzoxy-L-valine; N-[(Benzyloxy)carbonyl]-L-valine; N-Benzyloxycarbonyl-(S)-valine; (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid; Benzyloxycarbonyl-L-valine; Na-CBZ-L-valine; (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methylbutanoic acid

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，Hazard Note:Irritant，海关编码:29242990，存储类别:11 - 可燃固体。

用途与制备

化学合成，医药中间体；用于万乃洛韦或伐昔洛韦等洛韦系列侧链合成，增压素等其它多肽合成；用作生化试剂。

医药; 生化试剂

制备方法

步骤: 取L-缬氨酸1.17Kg(10mol)、2mol/L氢氧化钠溶液5L、1.06Kg(10mol)碳酸钠加入20L反应釜中，搅拌至L-缬氨酸溶解；将溶液温度降至0℃以下，滴入含氯甲酸苄酯2.05Kg(12mol)的1,4-二氧六环溶液5L，滴加过程温度保持在20℃以下；滴毕后室温反应8h；反应液用二氯甲烷2.5L萃取，弃去有机相；水相冷却至10℃以下，滴入浓盐酸至pH=2，10℃搅拌30min，析出白色固体；抽滤，滤渣用水洗涤，真空干燥得白色CBZ-L-缬氨酸。
条件: 反应温度控制在0℃以下（滴加时）及20℃以下（滴加过程），最终室温反应8h；萃取后水相pH调节至2，10℃搅拌30min。
收率: 93.7%，纯度99.6%（HPLC），旋光值-4.1°(C=2,冰乙酸,T=20℃)。