N-(4-氯苯基)-2-硝基苯胺作为重要中间体,广泛应用于医药和农药领域,其合成方法多样,可通过不同反应条件和原料组合实现高效制备。
医药; 农药
路线1:
- 原料:三乙胺(107.6g)、邻氟硝基苯(150g)、对氯苯胺(203.4g)
- 步骤:将上述原料混合,加热至105-115℃保持12小时,HPLC显示反应完成
- 后处理:冷却至20-30℃,滤饼用150mL甲醇洗涤,干燥
- 收率:93.9%,纯度99.8%
- 参考文献:[1] Patent: CN106916069, 2017, A. [2] Organic Process Research and Development, 2016, vol. 20, #2, p. 452-464等
路线2:
- 原料:4-氯苯胺(50 mmol)、1-氟-2-硝基苯(60 mmol)、NaH(75 mmol)、DMF(60 mL+30 mL)、饱和NH4Cl溶液(500 mL)
- 步骤:0℃下,将NaH悬浮于DMF中,加入4-氯苯胺,搅拌30分钟后,逐滴加入1-氟-2-硝基苯的DMF溶液,升温至室温搅拌16小时,反应完成后倒入饱和NH4Cl溶液,过滤收集沉淀
- 后处理:用水洗涤滤饼,甲醇重结晶纯化
- 收率:72.3%,熔点135.1-137.0℃,1H NMR(400 MHz, DMSO-d6)δ 9.31(s, 1H)等,MS(ESI)m/z 247.2 [M-H]-
- 参考文献:[2] Organic Process Research and Development, 2016, vol. 20, #2, p. 452-464等