15761-38-3 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸

中文名称: N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸
英文名称: N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanine
CAS号

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名称和标识

中文名: N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸
英文名: N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanine
CAS号: 15761-38-3
分子式: C8H15NO4
分子量: 189.21
中文别名: N-(叔丁氧基)-L-丙氯酸; 叔丁氧羰酰基-丙氨酸; N-BOC-L-丙氨酸; N-叔丁氧基羰基-L-丙氨酸; N-T-BOC-丙氨酸; BOC-L-丙氨酸; (S)-2-((叔丁氧羰基)氨基)丙酸; 叔丁氧羰基-L-丙氨酸; N-(叔丁氧羰基)-L-丙氨酸; Boc-Ala-OH
英文别名: BOC-L-ALANINE; BOC-L-ALANINE-OH; BOC-L-ALA-OH; BOC-L-ALA; BOC-ALA; BOC-ALANINE; BOC-ALA-OH; H-ALPHA-T-BOC-L-ALANINE; N-Boc-L-alanine; (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid; Boc-SS-Ala-OH; N-tert-Boc-L-alanine; L-2-(Boc-amino)propionic acid; N-(tert-Butyloxycarbonyl)-l-alanine; (2S)-2-({[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)propanoic acid; L-Alanine, N-BOC protected; N-tert-butyloxycarbonyl-(S)-alanine; N-{[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-L-alanine; N-tert-butoxycarbonyl-l-alanine

物化属性

LogP: 1.10
PSA: 75.63
pKa: 4.02±0.10 (Predicted)
储存条件: 密封于0 ℃以下干燥避光保存
外观: 白色至灰白色结晶粉末
密度

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品危险品属性：非危险品

生产及用途

用途与制备

化学合成，多肽合成，氨基酸保护单体；生命科学。

N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸为氨基酸类衍生物，其多用于多肽类药物分子和生物活性分子的制备合成，也是蛋白质等生物大分子的合成中间体，广泛应用于生物化学、食品、化妆品等精细化学品的生产。

在室温搅拌的情况下，向S-丙氨酸（1.0当量）在二氧六环和水的混合物（1 : 1，100毫升）中的悬浮液里加入2 N氢氧化钠水溶液。将所得的反应混合物转移至冰水浴中，冷却至0℃，然后搅拌该混合物15分钟。再向反应混合物中加入(Boc)2O(1.1当量)的二氧六环溶液(10mL)，然后将所得的反应混合物在0℃下继续搅拌反应45分钟，移除冰浴反应混合物的升到室温，通过TLC点板监测反应的完成。反应结束后在减压下浓缩反应混合物，再用柠檬酸酸化水层（pH 2-3），用乙酸乙酯萃取该混合物三次，合并所有的有机层并用盐水洗涤合并的有机层三次。分离出有机层并将其在Na2SO4上进行干燥，过滤除去干燥剂，所得的滤液在减压下浓缩即可得到N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸。图 N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸的合成路线

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