53844-02-3 N-苄氧羰基-2-溴乙胺

中文名称: N-苄氧羰基-2-溴乙胺
英文名称: Benzyl (2-bromoethyl)carbamate
CAS号
分子式: C₁₀H₁₂BrNO₂
分子量: 258.11
类别: 含氮有机化学品
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: N-苄氧羰基-2-溴乙胺
英文名: Benzyl (2-bromoethyl)carbamate
CAS号: 53844-02-3
分子式: C10H12BrNO2
分子量: 258.11
中文别名: N-CBZ-2-溴乙胺; N-(2-溴乙基)氨基甲酸苄酯; 2-溴乙基氨基甲酸苄酯; 苄基2-溴乙基氨基甲酸; 苄基 (2-溴乙基)氨基甲酸酯; N-苄氧羰基-3-溴乙胺
英文别名: BENZYL 2-BROMOETHYLCARBAMATE; (2-BROMO-ETHYL)-CARBAMIC ACID BENZYL ESTER; N-CBZ-2-BROMOETHYLAMINE; N-Cbz-3-bromoethylamine; Benzyl N-(2-bromoethyl)carbamate; 2-Benzyloxycarbonylaminoethyl bromide; 2-Bromo-N-(benzyloxycarbonyl)ethylamine; N-Benzyloxycarbonyl-2-bromoethylamine; Carbamic acid, N-(2-bromoethyl)-, phenylmethyl ester

物化属性

LogP: 2.71
LogS (Ali): -2.89
LogS (ESOL): -2.9
LogS (SILICOS-IT): -4.21
MLOGP: 2.24
PSA: 38.33 Å²
SILICOS-IT LogP: 2.17
WLOGP: 2.16
XLogP3: 2.44
iLOGP: 2.56
储存条件: 2-8°C
外观: 白色至类白色固体，<45°C时为乳白色至浅黄色固态，>45°C时为液态
密度: 1.4±0.1 g/cm³
折射率: 1.557
沸点: 361.1±35.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.326 mg/ml ; 0.00126 mol/l
熔点: 45 °C
精确质量: 257.005127
蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg (25°C)
酸度系数(pKa): 11.55±0.46 (Predicted)
闪点: 172.2±25.9 °C

安全信息

安全说明

干冰运输相关信息：危险性质为非危险化学品。海关编码为2921199990。

生产及用途

用途与制备

化学合成

合成路线1

原料：2-溴乙胺氢溴酸盐（12.000g; 58.56mmol; 1.0当量）、氯甲酸苄基酯（8.4ml; 58.8mmol; 1.0当量）、1M NaOH水溶液（117.2ml; 117.20mmol; 2.0当量）
溶剂：1,4-二恶烷（60ml）、水
步骤：将冷却至0℃的2-溴乙胺氢溴酸盐在二恶烷中的混合物用水溶液处理，加入1M NaOH，滴加氯甲酸苄基酯（10分钟）；0℃氮气下搅拌10分钟，室温搅拌13小时；加入乙醚（300ml），有机层用水（75ml）洗涤，无水NaH干燥，过滤MgSO₄，减压浓缩至干
条件：0 - 20℃；惰性气氛（氮气）
收率：99%
产物：（2-溴-乙基）-氨基甲酸苄基酯（无色油状物，15.020g）
LC-MS：t R = 0.95min；[M + H]⁺：无电离
参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol.24, #4, p.408-428；[2] Patent: US2011/105514, 2011, A1；[3] Patent: WO2009/156951, 2009, A2；[4] Chemical Communications, 2010, vol.46, #17, p.2983-2985；[5] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol.65, #26, p.8979-8987；[6] Patent: WO2013/134298, 2013, A1；[7] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol.34, #9, p.2816-2821；[8] Inorganic Chemistry, 2017, vol.56, #11, p.6429-6437；[9] European Journal of Organic Chemistry, 2005, #3, p.487-495；[10] Patent: WO2005/3105, 2005, A1；[11] Patent: US2003/229037, 2003, A1；[12] Chemical Communications, 2013, vol.49, #25, p.2560-2562；[13] Organic Letters, 2008, vol.10, #5, p.793-796；[14] Farmaco, 2003, vol.58, #9, p.917-928；[15] Patent: WO2005/112919, 2005, A2；[16] Patent: US2010/145036, 2010, A1；[17] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol.62, #20, p.6754-6759；[18] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol.50, #11, p.2605-2608；[19] Patent: US6627651, 2003, B1；[20] Patent: EP976722, 2000, A1；[21] Patent: EP1182195, 2002, A1；[22] Patent: US2010/152265, 2010, A1；[23] Patent: US2010/160256, 2010, A1；[24] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol.53, #13, p.4877-4890；[25] Chemical Communications, 2009, #40, p.6044-6046；[26] Patent: EP2447264, 2012, A1；[27] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol.58, #10, p.4194-4203；[28] Patent: CN107673957, 2018, A；[29] Patent: WO2008/103693, 2008, A2

词条详情加载中…