主要用于化学合成领域，作为有机合成中间体参与相关化学反应。
化学合成
路线1：硼烷-四氢呋喃还原法
- 原料：6-氯邻氨基苯甲酸（1.5g，8.74mmol）
- 试剂：硼烷-四氢呋喃络合物（1.08M，24.3mL，26.2mmol）、THF、THF/H₂O（1:1，60mL）、碳酸钾、乙醚、盐水、Na₂SO₄、AcOEt
- 条件：0-20℃（滴加时0℃，后续30℃搅拌1.5h，冷却至0℃后处理）；Ar气氛；反应时间1.67h
- 步骤：在0℃、Ar气氛下，向6-氯邻氨基苯甲酸的THF溶液中滴加硼烷-四氢呋喃络合物，持续10分钟后30℃搅拌1.5小时，冷却至0℃，加入THF水溶液和碳酸钾，乙醚萃取三次，合并有机相用盐水洗涤、Na₂SO₄干燥，真空蒸发后从AcOEt结晶得产品（1.2g，88%）
- 收率：66%
- 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol.20, #19, p.5810-5831；[2] Patent: WO2014/11900, 2014, A2；[3] Angewandte Chemie, International Edition, 2014, vol.53, #36, p.9603-9607；[4] Angewandte Chemie, 2014, vol.126, #36, p.9757-9761；[5] Patent: US2015/119405, 2015, A1；[6] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol.55, #49, p.15272-15276；[7] Angew. Chem., 2016, vol.128, #49, p.15498-15502；[8] Canadian Journal of Chemistry, 2016, vol.94, #4, p.305-311；[9] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol.16, #12, p.2039-2042
路线2：多步还原法
- 原料：3-甲氧基-2-硝基苄醇（或4-甲氧基-2-硝基苯甲酸）
- 试剂：N-甲基吗啉（2.2mL，20mmol）、氯甲酸异丁酯（2.6mL，20mmol）、硼氢化钠水溶液（3M，10mL）、Pd/C（10%，5mol%）、H₂、乙醇、石油醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、硅藻土
- 条件：-15℃（反应初期）；N₂保护；室温（H₂还原阶段）；反应时间5分钟（还原步骤）、1小时（H₂还原）
- 步骤：
- 向4-甲氧基-2-硝基苯甲酸的THF溶液中加入N-甲基吗啉，分批加入氯甲酸异丁酯，反应5分钟后过滤，滤液冷却至-15℃，加入硼氢化钠水溶液，搅拌5分钟
- 反应混合物在水和二氯甲烷间分配，二氯甲烷萃取三次，合并有机相用盐水洗涤、硫酸镁干燥，减压浓缩
- 残余物溶于THF，加入Pd/C催化剂，H₂氛围下搅拌18小时，过滤后减压浓缩，硅胶柱色谱纯化（己烷/乙酸乙酯=3:2）
- 收率：37%（硝基还原）；24%（最终产物）
- 参考文献：[1] Synlett, 2017, vol.28, #14, p.1724-1728；[2] Patent: WO2006/134378, 2006, A1
