20637-09-6 4-(4-氨基苯)丁酸甲酯

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码:2922498590

化学合成

化学合成

路线1：硝基还原法

• 步骤：将4-(4-硝基苯基)丁酸甲酯（3.05g，13.67mmol）和Pd/C（1.0g，10％Pd，活化C，1.09mmol）在MeOH（40mL）中制成悬浮液，在H₂气氛（气球）下搅拌1小时；反应混合物通过硅藻土过滤（用EtOAc洗涤），浓缩溶剂得产物（棕色固体），无需纯化即可进行下一步。
• 条件：氢气氛围，甲醇溶剂，反应3小时。
• 产率：88％。
• 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol.17, #17, p.6463-6480；[2] Patent: WO2009/80722, 2009, A2（位置：Page/Page column 52）；[3] Journal of Pharmaceutical Sciences, 1988, vol.77, #2, p.185-187；[4] Journal of the Chemical Society, 1953, p.2386,2387；[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol.33, #11, p.3014-3019；[6] Journal of Pharmaceutical Sciences, 1980, vol.69, #1, p.80-84

路线2：酯化法

• 步骤：向250mL圆底烧瓶中加入4-(4-氨基苯基)丁酸（2.00g，11.2mmol）的甲醇（50mL）溶液，加入浓硫酸（1mL）；加热至回流1.5小时后蒸馏出约25mL甲醇，冷却至60℃加入甲基叔丁基醚，缓慢冷却至室温后用己烷（50mL）稀释得白色固体；将固体溶于THF（6mL）/水（4mL）中，用浓HCl处理后加入NH₄OH（6mL），混合物用二氯甲烷（50mL）稀释分层，有机层用饱和氯化钠（5mL）洗涤，经硫酸钠干燥、过滤、减压浓缩得标题化合物（棕色固体）。
• 条件：回流反应1.5小时。
• 产率：96％。
• 参考文献：[1] Patent: WO2014/66659, 2014, A1（位置：Paragraph 0722）；[2] Patent: WO2012/119559, 2012, A1（位置：Page/Page column 85）；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol.19, #6, p.1784-1789；[4] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 2001, vol.11, #21, p.2847-2850