71989-20-3 Fmoc-L-谷氨酰胺

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名称和标识

中文名: Fmoc-L-谷氨酰胺
英文名: Nalpha-FMOC-L-Glutamine
CAS号: 71989-20-3
分子式: C20H20N2O5
分子量: 368.38
中文别名: 5-氨基-2-(9H-芴-9-基甲氧基羰基氨基)-5-氧代戊酸; N-(9-芴甲氧羰基)-L-谷氨酰胺; N^A-FMOC-L-谷氨酰胺; N-FMOC-L-谷氨酰胺; N-芴甲氧羰基-L-谷氨酰胺; 芴甲氧羰基-L-谷氨酰胺; NΑ-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酰胺; (S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-5-氨基-5-氧代戊酸
英文别名: FMOC-L-GLUTAMINE; FMOC-L-GLN-OH; FMOC-L-GLN; FMOC-GLN-OH; FMOC-GLN; FMOC-GLUTAMINE; N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-GLUTAMINE; N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-L-GLUTAMINE; L-GLUTAMINE-N-FMOC; Fmoc-Glutamine-OH; NA-FMOC-L-GLUTAMINE; Na-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-glutamine; N2-((9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)-L-glutamine; N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-glutamine

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，危险等级:IRRITANT，海关编码:29242990，存储类别:13 - 不可燃性固体

用途与制备

化学合成，多肽合成，氨基酸保护剂；生命科学。

化学合成; 多肽合成; 氨基酸保护剂; 生命科学

路线1：

步骤: 向H-Phe-OH（100mg，60.5mmol）在50％MeCN（6.1mL）中的溶液中加入Fmoc-OPhth（233mg，60.5mmol）和K₂CO₃（167mg，121mmol）并搅拌；搅拌2小时后，加入饱和碳酸氢钠溶液和H₂O，用乙醚洗涤；水相用1M HCl酸化至pH 1并用乙醚萃取；有机相用1M HCl、H₂O、盐水洗涤，经MgSO₄干燥，减压蒸发得黄色固体粗产物。
条件: With potassium carbonate In acetonitrile at 20℃; for 2 h;
收率: 85%
参考文献: Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, #16, p.1600-1603

路线2：

步骤: 向搅拌的L-谷氨酰胺（1.75克，12毫摩尔）和碳酸钠（1.27克，12毫摩尔）在30毫升水中的溶液中加入Fmoc-OSu（3.0克，8.9毫摩尔）在60毫升THF中的溶液；搅拌过夜后，减压浓缩除去THF；残余物用100ml 1N盐酸稀释，过滤收集白色固体，在DMF-0.1N盐酸水溶液中重结晶得白色粉末。
条件: With sodium carbonate In tetrahydrofuran; water; at room temperature; overnight;
收率: 84%
参考文献: Journal of Peptide Science, 2017, vol.23, #3, p.202-214; Patent: US2006/161007, 2006, A1 (Page/Page column 12); Synthetic Communications, 2009, vol.39, #11, p.2022-2031

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