83948-53-2 N-(3-溴丙基)氨基甲酸叔丁酯

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3，F:10-21，海关编码:29241990，存储类别:11 - 可燃固体。危险性类别：急性毒性 类别4（经口），眼部刺激 类别2，经皮刺激 类别2，特异性靶器官毒性-一次接触，类别3。

N-(3-溴丙基)氨基甲酸叔丁酯是用于合成各种药物和生物活性化合物的通用结构单元，可用于合成靶向病毒TAR RNA序列的活性抗HIV乙氨酸-精氨酸缀合物，也作为交联剂用于化学合成和生命科学领域。

医药; 生物活性化合物合成

合成路线 1（以3-溴丙胺氢溴酸盐为原料）

• 步骤：在20 mL二氯甲烷中溶解1.222 g（5.58 mmol）3-溴丙胺氢溴酸盐，冰浴冷却下加入0.778 mL（5.58 mmol）三乙胺和50 mL二氯甲烷；10分钟内滴加1.214 g（5.56 mmol）二碳酸二叔丁酯（Boc₂O）溶液，室温搅拌50分钟；加入乙酸乙酯，依次用5%柠檬酸水溶液、水和饱和食盐水洗涤；无水硫酸钠干燥后减压蒸发溶剂，得到产物。
• 条件：With triethylamine In dichloromethane; ethyl acetate
• 收率：98%
• 参考文献：[1] Patent: EP1710257, 2006, A1；[2] Chemical Communications, 2013, vol. 49, #51, p.5784-5786；[4] Patent: WO2003/99858, 2003, A1（Page 37）；[5] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol.68, #26, p.10058-10066

合成路线 2（以3-羟基丙基氨基甲酸叔丁酯为原料）

• 步骤：0℃下，向3-羟基丙基氨基甲酸叔丁酯（5g，28.57 mmol）的200 mL二氯甲烷溶液中加入三苯基膦（11.52 g，42.85 mmol）和四溴化碳（14.22 g，42.85 mmol）；室温搅拌18小时，TLC监测；减压除溶剂，柱色谱（60-120目硅胶）纯化，5-10%乙酸乙酯的石油醚洗脱，得到产物。
• 条件：With carbon tetrabromide; triphenylphosphine In dichloromethane at 0-20℃; for 18 h
• 收率：66.46%
• 参考文献：[1] Chemistry - A European Journal, 2008, vol.14, #5, p.1392-1401；[2] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol.2015, #1, p.81-85；[3] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol.48, p.24；[5] Patent: WO2012/9309, 2012, A1（Page/Page column 45）；[6] Patent: US2017/74859, 2017, A1（Paragraph 0069; 0071）；[7] Tetrahedron Letters, 1997, vol.38, #17, p.3085-3088