103188-46-1 N-香豆酰多巴胺

中文名称: N-香豆酰多巴胺
英文名称: N-Coumaroyldopamine
CAS号

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名称和标识

中文名: N-香豆酰多巴胺
英文名: N-Coumaroyldopamine
CAS号: 103188-46-1
分子式: C17H17NO4
分子量: 299.32
中文别名: 咖啡酸多巴胺; 香豆酸多巴胺; 反式-4-香豆酰多巴胺; (E)-N-(3,4-二羟基苯乙基)-3-(4-羟基苯基)丙烯酰胺; 咖啡酰多巴胺
英文别名: (e)-n-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenamide; trans-4-Coumaroyldopamine; (2E)-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamide; Coumaryldopamine; N-(3,4-dihydroxyphenethyl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamide; (E)-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide; (E)-N-(3,4-Dihydroxyphenethyl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamide; N-p-coumaroyldopamine

物化属性

LogP: 3.01580
PSA: 93.28000
储存条件: Inert atmosphere, Room Temperature
密度: 1.328 g/cm³
折射率: 1.68
沸点

生产及用途

用途与制备

N-香豆酰多巴胺对体外前列腺素及白细胞三烯的合成具有抑制作用。

医药

合成路线 1（2. 合成：103188-46-1）

产率：67% 合成条件：With 1-methyl-pyrrolidin-2-one; sodium hydrogencarbonate In N,N-dimethyl acetamide at 160℃; for 12 h; Inert atmosphere 实验步骤：将14.2g氢溴酸多巴胺，9.0g对羟基肉桂酸甲酯，5.1g碳酸氢钠和50ml N-甲基吡咯烷酮加入到100mL四颈圆底烧瓶中，在氮气保护下使用系统，并将内部温度升至160℃ 12小时，TLC测试已经完成。加入200mL水，加入乙酸乙酯100mL×3萃取液。将有机相用饱和盐水100mL X2,1N稀盐酸100mL×2洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到28.0g浆液。向该浆液中加入20mL石油醚和2mL乙酸乙酯，然后加热回流30分钟。冷却，静置，倒出上层溶液，并将10mL无水乙醇加入浆液中，搅拌30分钟，过滤，干燥，然后得到10.2g白色固体产物。通过核磁共振鉴定，获得的产物是N-香豆酰多巴胺。通过这种方法可以达到设计目标，无需柱纯化即可获得纯产品，产量可提高达67％。 参考文献：

[1] Patent: CN105777573, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0010; 0015-0016

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