68621-88-5 N-BOC-间苯二胺

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent）；WGK Germany:3，F:10-23，海关编码2924297099，存储类别11 - 可燃固体，急性毒性类别4（经口）（chemicalbook）；H302（吞咽有害）、H319（造成严重眼刺激），信号词Warning，危险性防范说明P305+P351+P338，危险标志GHS07（molbase）。

化学合成；用作CO-1686中间体

医药

路线1：以(3-硝基苯基)氨基甲酸叔丁酯为原料

• 步骤: 向（3-硝基苯基）氨基甲酸叔丁酯（10.75g，45.12mmol）的MeOH（150mL）溶液中加入10% Pd/C（0.48g），室温下H₂搅拌过夜，过滤，滤液真空浓缩，硅胶柱色谱（PE/EtOAc=4:1）纯化得产物。
• 条件: 20℃，H₂氛围，过夜
• 产率: 81%（注：原文步骤中收率写为8%，可能为笔误）
• 参考文献: [1] Tetrahedron Letters, 1993, 34(49), 7823-7826；[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, 41(4), 623-639；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, 49(7), 2253-2261；[4] Journal of the American Chemical Society, 2008, 130(45), 15193-15202；[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, 58(1), 212-221；[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, 45(4), 944-954；[7] Patent: WO2014/12360, 2014, A1；[8] Patent: US2015/87639, 2015, A1；[9] Patent: TWI607995, 2017, B；[10] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, 41(15), 2858-2871；[11] Patent: EP1264820, 2002, A1

路线2：以1,3-苯二胺为原料

• 步骤: 冰浴下向1,3-苯二胺（5g，46mmol）的DCM（30mL）溶液中加入Boc₂O（2.4mL，11.5mmol）的DCM（10mL）溶液，室温搅拌过夜，蒸发溶剂，硅胶柱色谱（EA/己烷=4:6）纯化得产物。
• 条件: 20℃，18h，冰浴冷却
• 产率: 99%
• 表征: Rf 0.26（EA/己烷2:3）；¹H NMR（400MHz, CDCl₃）δ 7.03(t, J=8.0Hz, 1H), 6.97(s, 1H), 6.54(ddd, J=8.0,2.0,0.8Hz, 1H), 6.40(s, 1H), 6.36(ddd, J=7.9,2.2,0.8Hz, 1H), 1.51(s, 9H)；MS(ESI) 209.1[MH]。
• 参考文献: [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, 158, 593-619；[2] Patent: WO2006/136005, 2006, A1；[3] Patent: WO2005/113548, 2005, A1；[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, 46(9), 1661-1669；[5] Patent: US2003/119751, 2003, A1；[6] Patent: US7470815, 2008, B1；[7] Patent: EP1548016, 2005, A1；[8] Patent: WO2005/35499, 2005, A1；[9] Journal of Organic Chemistry, 2006, 71(2), 775-788；[10] Patent: WO2014/63068, 2014, A1；[11] Chemical Communications, 2013, 49(41), 4601-4603；[12] Patent: EP1726596, 2006, A1；[13] Inorganic Chemistry, 2013, 52(2), 898-909；[14] Organic Process Research and Development, 2009, 13(6), 1156-1160；[15] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, 59(15), 7111-7124；[16] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, 61(13), 5609-5622；[17] Patent: EP2772486, 2014, A1；[18] Patent: US2014/256759, 2014, A1；[19] Patent: WO2008/22204, 2008, A2；[20] Patent: US2017/313683, 2017, A1；[21] Patent: US6777432, 2004, B1；[22] Journal of Organic Chemistry, 1997, 62(26), 8994-9000；[23] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, 11(26), 4367-4378