- N,N'-二对甲苯基联苯胺用作研究用化合物，它是在有机电致发光器件中是常用的空穴传输层材料。
- 制备
以对甲基苯胺及对碘代联苯为起始原料，经两步反应合成了有机电致发光材料N,N'-二间甲苯基联苯胺。通过优化实验得到最佳的合成工艺为：对甲基苯胺在20℃下，以(冰醋酸)：(水)=1：4为溶剂，加入重铬酸钾进行反应，分离提纯后，再加入l8-冠_6相转移催化剂，以邻二氯苯为溶剂在氮气保护下与对碘代联苯进行乌尔曼反应，在回流下反应20h，产物经柱层析和重结晶提纯。N,N'-二间甲苯基联苯胺制备反应式如下图：
图1N,N'-二间甲苯基联苯胺制备反应式
实验操作
主要试剂与仪器
对甲基苯胺、对碘代联苯、重铬酸钾、电解铜粉、18-冠-I5、薄层层析试纸等，均为市售AR或CP。意大利CARLOERBA1106元素分析仪、日本理光200SXV傅里叶红外光谱仪、日本JEOLFx-90Q核磁共振仪、美国Waters515HPLCPump系列高压液相色谱仪、四川大学XRC-1显微熔点测定仪、DF-101集热式恒温磁力搅拌器、回流反应装置、柱层析装置等。
有机电致发光器件
合成路线 1（1. 合成：10311-61-2）
产率：40%
合成条件：at 170℃; for 24 h;
实验步骤：实施例2按照下列反应方案（1）合成结构式（2）-p的化合物。 （c1）4,4'-二碘-1,1'-联苯（35g，86mmol），4-甲基苯胺（92g，86mmol），铜粉（2.7g，43mmol）和碳酸钾（12 首先，将g，86mmol）在170℃下搅拌24小时。 将四氢呋喃（400ml）加入到反应器中，过滤所得混合物，并将滤液真空蒸发。 依次用乙酸乙酯，正己烷和乙腈洗涤所得残余物，然后干燥所得晶体，得到（c2）N，N'-双（4-甲基苯基）联苯胺（13g; 40％）。
参考文献：
- [1] Organometallics, 2018, vol. 37, # 6, p. 989 - 1000 [2] Patent: US2007/149815, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 10
