1003-99-2 2-溴-5-氟苯胺

危险品运输编号:UN2811 WGK Germany:3 Hazard Note:Toxic 危险等级:6.1 包装类别:III 海关编码:29214200 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

化学性质 淡黄色结晶

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：1003-99-2）

产率：100% 合成条件：Stage #1: With iron; acetic acid In ethanol at 20℃; for 2.08 h; Heating / reflux Stage #2: With sodium hydroxide In diethyl ether; water 实验步骤：2-溴-5-氟苯胺; 在室温下，向1-溴-4-氟-2-硝基苯（5.0g，22.7mmol）的HOAc / EtOH（20mL / 20mL）溶液中一次性加入铁粉。 将混合物用N 2鼓泡5分钟，然后回流2小时。 在旋转真空下除去部分溶剂，然后将残余物在NaOH水溶液（10N，200mL）和Et 2 O（200mL）之间分配。 分离后，将有机相用H 2 O（50mL），盐水（50mL）洗涤，用MgSO 4干燥，并在旋转真空下浓缩，得到预期产物，为浅棕褐色油状物（定量收率），其足够纯净。 无需进一步纯化即可用于下一步; 1H NMR（400MHz，CDCl3）δppm4.15（s，1H），6.34（td，J = 8.44,2.77Hz，1H），6.46（dd，J = 10.20,2.90Hz，1H），7.31（ dd，J = 8.81,5.79Hz，1 H）; 质谱。 189.94（MH +），Calc。 对于C6H5BrFN 188.96。 参考文献：

• [1] Patent: US2007/259850, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 95-96 [2] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 51, p. 12257 - 12261 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 23, p. 5259 - 5272 [4] Patent: US2006/94707, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 61 [5] European Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 2018, # 2, p. 209 - 214 [6] Applied Catalysis A: General, 2018, vol. 559, p. 127 - 137