7536-55-2 BOC-L-天冬酰胺

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，TSCA listed，海关编码2924 19 00，危险等级IRRITANT，存储类别11 - 可燃固体。

用于多肽合成，用作氨基酸保护单体；白色结晶状物质，溶于DMF，不溶于石油醚，分解点175-180℃，比旋光度[α]₂₀ᴰ-9°(0.5-2 mg/ml，DMF)。

医药

路线1：L-天冬酰胺与二碳酸二叔丁酯反应

• 原料：L-天冬酰胺（15g，0.113mol）、碳酸钠（12g，0.113mol）、二碳酸二叔丁酯（30g，0.137mol）
• 溶剂：1,4-二恶烷（225ml）和水（225ml）混合溶剂
• 条件：室温（20℃）搅拌过夜
• 步骤：将L-天冬酰胺和碳酸钠溶于混合溶剂，加入二碳酸二叔丁酯，搅拌过夜；减压蒸发溶剂至1,4-二恶烷蒸出，用37%HCl调pH至2，得白色固体
• 收率：91%
• 后处理：过滤，用水洗涤并干燥，得24g产物
• 分析数据：熔点175-180℃；¹H NMR（DMSO-D6）特征峰：12.5（1H，br）；7.31（1H，br）；6.91（1H，br）；6.87（1H，d，J=8.4Hz）；4.23（1H，q，J=7.7Hz）；2.56-2.36（2H，m）；1.38（9H，s） 参考文献：[1] Patent: WO2005/21558, 2005, A2；[2] Patent: US2006/189806, 2006, A1；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 1998, vol.6, #8, p.1185-1208；[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol.46, #14, p.2470-2477；[5] Organic Syntheses, 1985, vol.63, p.160；[6] Journal of Peptide Science, 2017, vol.23, #3, p.202-214；[7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol.14, #19, p.6586-6592；[8] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol.26, #19, p.6541-6548；[9] Chemistry of Natural Compounds, 1979, vol.15, p.471-476；[10] Khimiya Prirodnykh Soedinenii, 1979, vol.15, p.543-548；[11] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol.50, #8, p.1239-1246；[12] Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol.40, #4, p.242-249；[13] Chinese Chemical Letters, 2012, vol.23, #3, p.297-300；[14] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol.33, #8, p.2777-2780；[15] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol.56, #7, p.2936-2947；[16] Journal of the American Chemical Society, 2014, vol.136, #26, p.9244-9247；[17] Patent: CN106187819, 2016, A 其他合成方法：以叔丁氧羰基氯(或叠氮)和L-天冬酰胺为原料，经酰化反应后再用柠檬酸酸化，重结晶得成品。