35150-09-5 Boc-甘氨酰胺

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2924297099

作为有机合成中间体，用于医药相关化合物的制备。

医药

路线1：

• 步骤：在0℃、氮气保护下，将Boc-Gly-OH（1.00g，5.70mmol）的无水THF（16.0mL）溶液中加入DIPEA（1.2mL，6.84mmol），搅拌30分钟；快速加入2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯（0.94mL，6.84mmol），继续搅拌30分钟；加入NH₃水溶液（2.0mL）与THF（2.0mL）的混合溶液，升温至室温搅拌16小时。反应结束后，减压浓缩，用EtOAc（40mL）和水（40mL）分配，水层用EtOAc（2×30mL）萃取，合并有机层依次用饱和NaHCO₃水溶液、水、盐水洗涤，MgSO₄干燥后减压浓缩，硅胶柱色谱纯化得目标产物。
• 条件：0℃、氮气氛围；THF溶剂；反应时间0.5h（加DIPEA后）+0.5h（加三氯乙基氯甲酸酯后）+16h（室温）。
• 收率：80%。
• 参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, #3, p.834-864；[2] Tetrahedron, 2018, vol.74, #15, p.1951-1956；[3] Tetrahedron Letters, 2005, vol.46, #40, p.6879-6882；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol.22, #15, p.4994-4997；[5] Tetrahedron Letters, 2003, vol.44, #39, p.7325-7328。

路线2：

• 步骤：向甘氨酸酰胺盐酸盐（11.06g，0.1mol）和NaOH（4.0g，0.1mol）在25mL水和50mL叔丁醇中的溶液中，逐滴滴加二碳酸二叔丁酯（25g，0.11mol），15分钟内加完；继续搅拌1.5小时（TLC监测），减压除去有机溶剂，水层用石油醚（200mL×3）洗涤，用1N盐酸酸化至pH2，EtOAc（200mL×5）萃取，干燥后减压浓缩，DCM-苯重结晶得目标产物。
• 条件：水和叔丁醇混合溶剂；NaOH存在；反应时间1.5小时。
• 收率：82%。
• 参考文献：[1] Angewandte Chemie, 1996, vol.108, #13/14, p.1604-1607；[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol.56, #11, p.3069-3073；[3] Angew. Chem., 2017, vol.129, #11, p.3115-3119；[4] Tetrahedron, 2018, vol.74, #5, p.549-555；[5] Patent: US2006/161007, 2006, A1；[6] Tetrahedron, 1986, vol.42, #10, p.2695-2702；[7] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol.50, #15, p.2787-2788；[8] Patent: WO2005/121130, 2005, A2。