660-49-1 3-氟-5-碘苯胺

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：660-49-1）

产率：91% 合成条件：With tin(II) chloride dihdyrate In ethanol for 1.50 h; Reflux 实验步骤：实施例2 3-氟-5-碘-N，N-二甲基苯胺（VMY-2-119）的合成：1-氟-3-碘-5-硝基苯（0.5g，1.87mmol）和SnCl 2·2H 2 O的悬浮液（将1.5g，6.64mmol）的EtOH（10mL）溶液加热回流1.5小时。除去溶剂，将粗混合物用乙醚稀释，用4N NaOH和盐水洗涤。分离醚层-42- B4067289v2，用Na 2 SO 4干燥，过滤，浓缩，得到胺化合物，为固体（0.4g，91％）。粗产物无需纯化即可使用。将上述胺（0.4g，1.69mmol）和碘甲烷（0.719g，5mmol）的含有碳酸钾（0.46g，3.38mmol）的二甲基甲酰胺（DMF; 10mL）溶液搅拌在室温下48小时。然后加入水（10mL），用乙醚萃取溶液三次。将有机萃取物用水，盐水洗涤，经Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩。通过柱色谱法纯化粗产物，得到VMY-2-119，为液体（0.23g，52％）。 1H NMR（399 MHz）？ 6.69-6.63（m，2H），6.22（dt，J = 12.5,2.3,1H），2.83（s，6H）。 13C NMR（100MHz）？ 163.33（d，JF-C = 245Hz），152.49（d，J = 11Hz）116.91（d，J = 2.4），112.12（d，J = 24Hz），98.73（d，J = 26Hz），94.24 （d，J = 11Hz），40.21（s，3H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2013/71067, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 42-43 [2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2005, vol. 53, # 2, p. 153 - 163 [3] Journal of Organic Chemistry, 1960, vol. 25, p. 1342 - 1348 [4] Patent: EP1382603, 2004, A1. Location in patent: Page 170 [5] Patent: US6821980, 2004, B1. Location in patent: Page column 40-41 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 21, p. 8404 - 8421