56962-00-6 2-氨基-3-氯苯酚

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：56962-00-6）

产率：80% 合成条件：at 90℃; for 2 h; 实验步骤：在室温下，向3-氯-2-硝基苯酚（2.5g，14.Smmol）的EtOH（30mL）溶液中加入SnCl 2 .2H 2 O（13g，57.8mmol）。 将反应混合物在90°00下搅拌2小时。 TLC显示反应完成。 将反应混合物冷却至室温并减压浓缩。 将冰水（50mL）加入到残余物中并用NH 3水溶液碱化至pH 7。 用EtOAc（3×50mL）萃取混合物。 将有机层用盐水（50mL）洗涤，干燥（Na 2 SO 4），过滤并减压浓缩。 将残余物用己烷（25mL）研磨，得到2-氨基-3-氯苯酚，为灰白色固体。 产量：1.8克（80％）; 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：9.58（bs，1H），6.69（d，J = 8.0Hz，1H），6.63（d，J = 8.0Hz，1H），6.38-6.48（m，1H） ，4.05（bs，2H）; MS（ESl +）for CHNOS m / z 144.09 [M + H]。 参考文献：

• [1] Patent: WO2018/37223, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 154; 155 [2] Patent: WO2009/62285, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 64-65 [3] Patent: WO2009/62308, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 73; 74 [4] Patent: WO2009/62288, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 70-71 [5] Patent: WO2009/62289, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 77; 78 [6] Patent: WO2013/101974, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00596; 00597 [7] Patent: US9617268, 2017, B2. Location in patent: Page/Page column 323; 324 [8] Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2703 [9] Patent: WO2010/130034, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48

合成路线 2（2. 合成：56962-00-6）

产率：78% 合成条件：Stage #1: With boron tribromide In dichloromethane at 0 - 20℃; for 0.67 h; Stage #2: With methanol In dichloromethane at -30℃; ：向冷却的（0℃）2-氯-6-甲氧基苯胺（2g，12.7mmol）的无水CH 2 Cl 2（20mL）溶液中滴加纯BBr 3（14.8mL，50.8mmol）并将混合物搅拌20分钟。 在0℃下，然后在环境温度下保持20分钟。 冷却至-30℃后，用MeOH（20mL）淬灭反应，加入水，用EtOAc萃取产物。 浓缩并用EtOAc-石油醚重结晶，得到小标题化合物（1.42g，78％）。 ：