148416-38-0 2,3,4-三氟-6-硝基苯胺

危险性质：非危险化学品

2,3,4-三氟-6-硝基苯胺主要用于医药和农药领域，具体用途未在提供的资料中详细说明。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：148416-38-0）

产率：87% 合成条件：With hydrogenchloride In water for 2 h; Heating / reflux 实验步骤：步骤（2）中得到的6-硝基-2,3,4-三氟乙酰苯胺（500g）的溶液。 将HCl（1.1L）回流2小时。 将反应混合物倒入碎冰中并用固体NA 2 CO 3中和至碱性pH。 获得的固体在布氏漏斗上过滤，用水洗涤并空气干燥。 滤液用二氯甲烷萃取，合并的萃取液用水洗涤，然后用盐水洗涤。 蒸发溶剂后得到的残余物与过滤后得到的固体合并，用甲苯共沸干燥总量，得到6-硝基2,3,4-三氟苯胺（357g，87％）。 熔点65°C。 IR（KBR）：3491,3381,1541,1519,1272CM-1。 IHNMR：8 7.92-7。 82（m，1H），6.14（br s，D20可交换，2H）。 MS（E。I.）：m / z 193（M + +1），190。 参考文献：

• [1] Patent: WO2004/37765, 2004, A1. Location in patent: Page 7

合成路线 2（2. 合成：148416-38-0）

产率：35% 合成条件：at 0℃; for 4 h; 实验步骤：在冰浴温度下，将浓硝酸（1.25mL）逐滴加入到步骤1中得到的2,3,4-三氟乙酰苯胺（4.34g）的硫酸（14mL）溶液中。 搅拌4小时后，加入碎冰，过滤沉淀的黄色固体，得到6-硝基2,3,4-三氟苯胺（1.56g，35％）。 IR CM-1（纯）：3483,3361,1664,1600,1540,1515.APOS; H NMR：8 6.10（brs，D20可交换，2H），7.80（m，1H）。 MS（E。I.）：M / Z：192（M +），175,119 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 22, p. 4367 - 4379 [2] Patent: WO2004/37765, 2004, A1. Location in patent: Page 8 [3] Journal of Fluorine Chemistry, 2003, vol. 121, # 2, p. 171 - 175

合成路线 3（3. 合成：148416-38-0）

产率：14% 合成条件：With ammonia In tetrahydrofuran at 20℃; for 16 h; Sealed tube ：将1,2,3,4-四氟-5-硝基苯（1）（1.50g，7.69mmol，1.00当量）和NH 3在THF（3mL）中的溶液置于密封管中并在室温下搅拌16小时。。 16小时后，TLC监测表明存在未反应的原料并形成所需产物。 减压除去反应溶剂，得到粗品; 将其通过硅胶柱色谱法（EtOAc /己烷1:19）纯化，得到化合物2（0.200g，14.0％），为黄色固体。 TLC：20％EtOAc /己烷（Rf：0.45）; 1 H NMR（400MHz，CDCl 3）：δ7.88-7.83（m，1H），6.10（br s，2H，Exc）; LC-MS：m / z = 191（M + -1），RT 3.14（纯度99.4％） ：