- 2-溴-5-甲基苯胺是合成新型吲哚抗癌试剂、降压药利血平、治疗偏头痛的普坦类药物、治疗风湿性和类风湿性关节炎的吲哚美辛等药物的中间体；也是合成苯氧基嘧啶类新型除草剂、止吐药昂丹司琼和取代脲类除草剂等的中间体。
- 制备
称取0．7 g还原铁粉，加入到100 mL三口瓶中，加30 mL水，搅拌加热到80℃，滴加0．1 mL氢溴酸，继续加热到100℃。将0．5
g2-溴-5-甲基硝基苯用无水乙醇溶解，加到三口瓶中，在100
℃下回流反应2．5h。冷却到室温，调PH至碱性，抽滤。将滤饼用无水乙醇溶解，抽滤得滤液，将滤液旋转蒸发除去乙醇后，干燥得0．3
g浅棕色针状晶体，最终得黄色或无色针状结晶2-溴-5-甲基苯胺。
医药; 农药
合成路线 1（1. 合成：53078-85-6）
产率：99%
合成条件：at 100℃; for 12.33 h;
实验步骤：制备例1合成2-溴-5-甲基苯胺将4-溴-3-硝基甲苯（60.35g，279mmol），5重量％铂碳（1.09g，0.28mmol）和三乙胺（112.93g，1116mmol）搅拌 在100℃加热下，在20分钟内向其中滴加甲酸（99％）（42.39g，921mmol）。 搅拌12小时后，恢复至室温，然后向其中加入100ml乙酸乙酯和100ml水。 充分搅拌后，将其通过硅藻土过滤以除去铂碳。 进一步加入200ml乙酸乙酯和100ml水，萃取，有机相用水洗涤（300ml×3次），用硫酸镁干燥。 蒸发溶剂，得到2-溴-5-甲基苯胺（51.30g，276mmol）。 产量为99％。 1H-NMR（270MHz，CDCl3）δ（ppm）：7.260（1H，d），6.583（1h
参考文献：
- [1] Patent: US2003/191325, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 8 [2] Patent: EP1820799, 2007, A1 [3] Patent: WO2006/51851, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 59-60 [4] Patent: WO2012/65062, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 89-90 [5] Journal of Fluorine Chemistry, 2002, vol. 116, # 2, p. 173 - 179 [6] Patent: WO2009/62285, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 89-90 [7] Patent: WO2009/62308, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 99-100 [8] Patent: WO2009/62288, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 97 [9] Patent: WO2009/62289, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 102-103 [10] Patent: WO2014/149164, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 001109 [11] Patent: WO2004/63155, 2004, A1. Location in patent: Page 134-135 [12] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 541, p. 283,290 [13] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1942, vol. 550, p. 67,83 [14] Journal of the American Chemical Society, 1933, vol. 55, p. 1212,1215 [15] Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 963 [16] Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 417 [17] Patent: US2003/139390, 2003, A1 [18] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol. 46, # 39, p. 7509 - 7512 [19] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol. 133, # 16, p. 6166 - 6169 [20] Dalton Transactions, 2018, vol. 47, # 48, p. 17401 - 17411
