2304-94-1 N-CBZ-beta-丙氨酸

危险性质：非危险化学品

多肽合成；生命科学。

多肽合成; 生命科学

合成路线 1（1. 合成：2304-94-1）

产率：60% 合成条件：With sodium hydroxide In ethanol; water at 0℃; for 3.50 h; 实验步骤：在配有a的圆底烧瓶（250mol）中的0.1mol相应氨基酸（3-氨基丙酸，4-氨基丁酸，6-氨基己酸，8-氨基辛酸等）在乙醇（25ml）中的混合物中的混合物在磁力搅拌器和滴液漏斗中，加入NaOH（8.8g，0.22mol）在100ml水中的溶液，用磁力搅拌器搅拌混合物直至完全溶解。将所得溶液在冰水浴中冷却至0℃，并在30分钟内逐滴加入氯甲酸苄基酯（27.4g，0.15mol）。将反应混合物在0℃下搅拌3小时。随后，将约100ml水加入到反应溶液中，并将混合物倒入分离的漏斗中。用乙醚（3.x.50ml）萃取水溶液。分离水相，用HCl（3N）酸化至pH = 1，同时在冰水浴中冷却。如果形成沉淀，将其过滤，用水洗涤并溶于100ml氯仿中。用硫酸钠干燥氯仿溶液2小时。然后通过过滤将硫酸钠与氯仿溶液分离，并在真空下在蒸发器中蒸发溶剂。将残余物用己烷洗涤，并在五氧化二磷（P 2 O 5）上真空干燥过夜。如果没有形成沉淀物，或者为了使产物收率最大化，用氯仿（2.x.50ml）洗涤酸化的含水部分。合并氯仿萃取液并用水（50ml）洗涤。用该溶液进行的下列操作与上述沉淀的氯仿溶液相同，即用硫酸钠干燥2小时，然后通过过滤从硫酸钠溶液中分离硫酸钠，并在真空下蒸发溶剂。 。然后将残余物用己烷洗涤，并在五氧化二磷下真空干燥过夜。如下在TLC上分析所有产物：TLC分析。铝板上的硅胶60。洗脱液是氯仿 - 甲醇（4：1v / v）。指示剂是组合物的喷雾剂：4-甲氧基苯甲醛（10ml），无水乙醇（200ml），98％硫酸（10ml）和gracial乙酸（2ml）。用指示剂喷雾色谱图，然后在150-180℃下烧焦。以下是在合成程序的阶段1结束时获得的特定中间产物：3- [N-（苄氧基羰基）氨基]丙酸。 C6CH5-CH2-O-C（O）-NH-CH2-CH2-COOH。白色固体。产量60％。 TLC分析：一个点Rf0.7。 1H NMR（CD3OD）。 δ（ppm）：2.46-2.52（t，2H，丙氨酸的α-CH2基团），3.29-3.39（丙氨酸的t，2H，γ-CH2基团）5.06（s，2H，苄基CH2基团），7.27-7.32 （m，5H，C6H5基团）。 [4] N- [N-（苄氧基羰基）氨基]丁酸C 6 H 5 CH 2 -O-C（O）-NH-（CH 2）3 -COOH。白色固体。产量60％。 TLC分析：一个点。 Rf0.7。 1H NMR（CD3OD）。 δ（ppm）：1.71-1.82（m，2H），2.28-2.34（m，2H），3.10-3.17（t 2H），5.06（s，2H），7.26-7.34（m，5H）。 5- [N-（苄氧基羰基）氨基]戊酸C6H5CH2-O-C（O）-NH-（CH2）4-COOH。白色固体。产量60％。 TLC分析：一个点。 RF = 0.7。 1H NMR（CD3OD）δ（ppm）：1.45-1.50（m 2H），1.56-1.62（m，2H），2.25-2.31（t，2H）3.08-3.13（t，2H），5.05（s，2H） ，7.26-7.34（m，5H）。 6- [N-（苄氧基羰基）氨基]己酸C6H5CH2-O-C（O）-NH-（CH2）2-COOH。白色固体。产量50％。 TLC分析：一个点。 Rf0.7。 1H NMR（CD3OD）。 δ（ppm）：1.30-1.63（m，6H），2.24-2.30（t，2H），3.07-3.13（t，2H），5.05（s，2H），7.29-7.34（m，5H）。 8- [N-（苄氧基羰基）氨基]辛酸C 6 H 5 CH 2 -O-C（O）-NH-（CH 2）2 -COOH。白色固体。产量50％。 TLC分析：一个点。 Rf0 7. 1H NMR（CD3OD）。 δ（ppm）：1.32（bs，6H），1.47-1.50（m，2H），1.53-1.59（m，2H），2.23-2.29（t，2H），3.06-3.12（t，2H），5.05（ s，2H），7.29-7：34（m，5H）。 ：