1205-39-6 2-甲基二苯胺
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品，海关编码为2921440020
用途与制备
2-甲基二苯胺主要用于化学合成领域，其制备过程涉及多种偶联反应，通过不同催化剂和反应条件可高效合成，产物用于后续化学研究或工业应用。
化学合成
产率：95% 合成条件：With potassium carbonate In water at 20℃; 实验步骤：一般程序：在典型的实施例中，将苯基硼酸1（1.22g，1mmol）加入到含有K₂CO₃（2当量）的水作为溶剂（2mL）的烧瓶中。向其中加入苯胺2（0.93g，1mmol）和Cu-Mn催化剂，并将反应混合物在室温下搅拌。通过TLC监测反应的完成。完成后，用2N HCl中和碱，滤除催化剂，彻底洗涤水，用乙酸乙酯萃取，分离有机层并减压干燥。得到的粗产物在硅胶柱色谱上纯化（溶剂，比例α），得到白色结晶产物二苯胺3a（1.60g），产率95％。所有反应都类似地进行。 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, #39, p.5351-5354；[2] RSC Advances, 2014, vol.4, #90, p.49273-49279；[3] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol.33, #5, p.1785-1787；[4] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol.71, #25, p.9522-9524；[5] Tetrahedron Letters, 2014, vol.55, #17, p.2813-2817；[6] RSC Advances, 2014, vol.4, #43, p.22775-22778；[7] Organic Letters, 2012, vol.14, #17, p.4326-4329；[8] Organic letters, 2001, vol.3, #13, p.2077-2079
产率：76% 合成条件：With N-(pyrid-2-yl)benzamide; nickel(II) acetate tetrahydrate; N,N,N',N'-tetramethylguanidine In toluene at 60℃; for 24 h; 实验步骤：一般步骤：向25mL RB烧瓶中加入芳基硼酸（1mmol），N-亲核试剂（2mmol），Ni(OAc)₂·4H₂O/1a（10mol% Ni(II)盐和20mol% 1a），TMG（2mmol）和甲苯（1ml）。将反应混合物在60℃下搅拌24小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，用乙酸乙酯（20mL）稀释，并用盐水洗涤。将合并的有机相用无水Na₂SO₄干燥。除去溶剂后，将残余物在硅胶上进行柱色谱，用己烷洗脱，得到高纯度的Chan-Lam产物。 参考文献：[1] RSC Advances, 2014, vol.4, #90, p.49273-49279；[2] European Journal of Organic Chemistry, 2011, #33, p.6656-6662；[3] Tetrahedron Letters, 2015, vol.56, #48, p.6685-6688；[4] RSC Advances, 2014, vol.4, #43, p.22775-22778；[5] Organic Letters, 2012, vol.14, #17, p.4326-4329
产率：96% 合成条件：With bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)]; C₄₀H₄₃BN₂P (1-)·C₁₆H₃₂LiO₄ (1+); potassium tert-butylate In toluene Inert atmosphere; Schlenk technique 实验步骤：通用程序：通常情况下，[钯（肉桂基）氯]₂（0.0031克，0.006毫摩尔），配体1（0.0107毫克，0.012毫摩尔）和KO(t-Bu)（0.081克，0.72毫摩尔）装入的Schlenk管。如果使用固体芳基溴或胺，则此时也加入。通过注射器（如果是液体），然后加入甲苯（2mL），向固体混合物中加入芳基溴（0.6mmol）和胺（0.72mmol）。将所得混合物在室温下搅拌1分钟，然后置于预热的80℃油浴中并使其反应12小时。此后，将混合物从浴中取出并冷却至室温，用EtOAc（5mL）稀释，并通过二氧化硅（1×4cm柱，~10mL）过滤，用EtOAc（20mL）洗脱或直至滤液清澈了。通过旋转蒸发从滤液中除去挥发物，并将所得残余物在硅胶（8×2cm柱，~25mL二氧化硅）上进行快速色谱。有关每种偶联产物的合成，产率和特性的具体细节在下面的4.8节中描述。 参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol.75, #19, p.6477-6488；[2] Chemical Communications, 2016, vol.52, #12, p.2612-2615；[3] Journal of Organometallic Chemistry, 2017, vol.841, p.57-61；[4] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol.2016, #10, p.1908-1914；[5] Tetrahedron Letters, 2004, vol.45, #45, p.8319-8321；[6] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol.76, #19, p.7918-7932；[7] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol.67, #18, p.6479-6486；[8] Tetrahedron, 2008, vol.64, #29, p.6920-6934；[9] Tetrahedron, 2014, vol.70, #32, p.4754-4759；[10] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol.71, #14, p.5117-5125；[11] New Journal of Chemistry, 2016, vol.40, #8, p.6986-6997；[12] Patent: JP5824827, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0152; 0153；[13] European Journal of Organic Chemistry, 2014, vol.2014, #10, p.2070-2076
产率：95% 合成条件：With potassium carbonate In water at 20℃; 实验步骤：一般步骤：在典型的实验中，将2-甲基苯硼酸（1.22 g，10 mmol）加入到含有K₂CO₃（2.76 g，20 mmol）和水（2 mL）作为溶剂的烧瓶中。随后加入苯胺（0.93 g，10 mmol）和Cu-Mn催化剂，将反应混合物在室温下搅拌。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，用2N HCl溶液中和反应混合物中的碱，过滤去除催化剂。滤液用水彻底洗涤，然后用乙酸乙酯萃取。分离有机层，减压浓缩干燥。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚，比例1:5），得到白色结晶2-甲基二苯胺（1.60 g，产率95%）。所有反应均按类似方法进行。 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol.54, #39, p.5351-5354；[2] RSC Advances, 2014, vol.4, #90, p.49273-49279；[3] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2012, vol.33, #5, p.1785-1787；[4] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol.71, #25, p.9522-9524；[5] Tetrahedron Letters, 2014, vol.55, #17, p.2813-2817