51987-73-6 N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯

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名称和标识

中文名: N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯
英文名: N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-phenylalanine methyl ester
CAS号: 51987-73-6
分子式: C15H21NO4
分子量: 279.33
中文别名: BOC-苯丙氨酸甲酯; N-BOC-L-苯丙氨酸甲酯; N-BOC-L-苯基丙氨酸甲酯; 叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯; BOC-L-L-苯丙氨酸甲酯; N-(叔丁氧羰基)-L-苯丙氨酸甲酯; Boc-L-苯丙氨酸甲酯
英文别名: BOC-PHE-OME; BOC-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER; BOC-PHENYLALANINE-OME; (L)-BOC-PHENYL-ALANINE METHYL ESTER; N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER; (S)-2-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-3-PHENYL-PROPIONIC ACID METHYL ESTER; methyl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoate; L-Boc-Phenyl-alanine methyl ester; N-Boc-L-phenylalanine Methyl Ester; methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate; Methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninat; Methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalaninate; Methyl N-{[(2-methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}phenylalaninate; Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, methyl ester

安全说明

WGK Germany:3；海关编码:2924.29.7790；存储类别:11 - 可燃固体；危险性类别:眼部刺激类别2

用途与制备

L-苯丙氨酸甲酯是合成二肽甜味剂的重要中间体之一；N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯用于进一步合成相关化合物。

医药

路线1：L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐制备

步骤: 在500mL四口反应瓶中加入L-苯丙氨酸、无水甲醇300mL，搅拌降温至0-5℃，滴加氯化亚砜约1小时，同温保温反应1小时，升温回流反应4小时，减压蒸出甲醇和过量氯化亚砜至干，得L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐。
条件: 0-5℃滴加氯化亚砜，保温1小时，回流4小时。

路线2：N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯制备

步骤: 在100mL单口反应瓶中，将L-苯丙氨酸甲酯(2.15g，10mmol)溶于30mL甲醇，加入三乙胺(3.5mL，25mmol)和Boc酸酐(4.6mL，20mmol)，加热升温至40℃搅拌反应5小时，减压浓缩除去剩余甲醇，乙酸乙酯萃取，有机相经蒸馏水洗涤三次、饱和氯化钠水溶液洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品，柱层析纯化得2.59g无色透明油状物。
条件: 40℃反应5小时，柱层析纯化。

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