149520-94-5 2-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：54% 合成条件：Stage #1: at 75℃; Stage #2: With hydrazine hydrate In ethanol at 75℃; 实验步骤：向咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-羧酸乙酯和咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸乙酯（500mg，2.62mmol，1.0当量）在EtOH中的混合物（ 向20mL）中加入水合肼（180mg，2.88mmol，1.1当量）。 将反应混合物在75℃加热过夜。 浓缩反应混合物，并通过硅胶柱色谱（DCM / MeOH = 20/1，v / v）纯化得到的残余物，得到2-氨基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯（220mg） ，54％），为黄色固体。 参考文献：
产率：100% 合成条件：With hydrazine In ethanol at 75℃; for 16 h; 实验步骤：向搅拌的咪唑并[1,2-α]嘧啶-2-羧酸乙酯或咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲酸乙酯（1g，5.2mmol）的乙醇（40mL）溶液中加入肼一水合物（0.28mL，5.7mmol）。将反应加热至75℃并保持16小时，并在减压下浓缩。将得到的淡黄色固体悬浮在乙醚中，过滤，收集2-氨基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯（800mg，100％），为白色固体。 1E NMR（400MHz，CD3OD）5 7.27（s，1H），4.24（q，J = 7.0Hz，2H），1.31（t，J = 7.0Hz，3H）。[00244] 13C NMR（500MHz，CD3OD）δ165.5,156.1,131.8,125.7,63.8,17.3。[00245] HPLC Phenomenex LUNA C-18 4.6 x 50 mm，0至100％B，4分钟，1分钟保持时间，A = 90％水，10％甲醇，0.1％TFA，B = 10％水，90％甲醇，0.1％TFA，RT = 0.46分钟，100％均匀性指数。[00246]。 C 6 H 9 N 3 O 2的计算值：C，46.44; H，5.84; N5 27.08。实测值：C，46.17; H，5.65; N，27.28。[00247] HRMS：。计算。 C 6 H 10 N 3 O 2 156.0773实测值：156.0779（M + H）+。 参考文献：
产率：100% 合成条件：With hydrazine In ethanol at 75℃; for 16 h; 实验步骤：向搅拌的咪唑并[1,2-α]嘧啶-2-羧酸乙酯或咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-甲酸乙酯（1g，5.2mmol）的乙醇（40mL）溶液中加入肼一水合物（0.28mL，5.7mmol）。将反应加热至75℃并保持16小时，并在减压下浓缩。将得到的淡黄色固体悬浮在乙醚中，过滤，收集2-氨基-1H-咪唑-4-羧酸乙酯（800mg，100％），为白色固体。 1E NMR（400MHz，CD3OD）5 7.27（s，1H），4.24（q，J = 7.0Hz，2H），1.31（t，J = 7.0Hz，3H）。[00244] 13C NMR（500MHz，CD3OD）δ165.5,156.1,131.8,125.7,63.8,17.3。[00245] HPLC Phenomenex LUNA C-18 4.6 x 50 mm，0至100％B，4分钟，1分钟保持时间，A = 90％水，10％甲醇，0.1％TFA，B = 10％水，90％甲醇，0.1％TFA，RT = 0.46分钟，100％均匀性指数。[00246]。 C 6 H 9 N 3 O 2的计算值：C，46.44; H，5.84; N5 27.08。实测值：C，46.17; H，5.65; N，27.28。[00247] HRMS：。计算。 C 6 H 10 N 3 O 2 156.0773实测值：156.0779（M + H）+。 参考文献：