630-56-8 己酸羟孕酮

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名称和标识

中文名: 己酸羟孕酮
英文名: Hydroxyprogesterone caproate
CAS号: 630-56-8
分子式: C27H40O4
分子量: 428.6
中文别名: 己酸孕酮; 长效黄体酮; 羟孕酮己酸酯; 17α-羟基孕酮己酸盐; 17α-羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮己酸酯; 已酸朵酮; 17-羟已酸孕酮; (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-乙酰基-10,13-二甲基-3-氧代-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊并[a]菲-17-基己酸酯
英文别名: 17α-Caproyloxyprogesterone; 17α-Hydroxyprogesterone hexanoate; 17α-Hydroxyprogesterone n-caproate; 3,20-Dioxopregn-4-en-17α-yl caproate; Hexanoic acid, ester with 17-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione; Pregn-4-ene-3,20-dione, 17-hydroxy-, hexanoate; PREGN-4-ENE-3,20-DIONE HEXANOATE; 17α-Caproyloxypregn-4-ene-3,20-dione; Progesterone, 17-hydroxy-, hexanoate; 17-Hydroxypregn-4-ene-3,20-dione hexanoate; 17-((1-Oxohexyl)oxy)pregn-4-ene-3,20-dione; Proluton depot; Delalutin; Gesterol LA 250; Pharlon; 17-α-Hexanoyloxypregn-4-ene-3,20-dione; 17-α-hydroxy-progesterone caproate; Teralutil; 17-[(1-Oxohexyl)oxy]pregn-4-ene-3,20-dione

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，RTECS号:TU5085000，海关编码:2937230000

用途与制备

用作孕激素类药，结合并激活核孕激素受体，抑制排卵、宫颈粘液和子宫内膜变化；与戊酸雌二醇配制成避孕针一号，注射一次可避孕一个月；在生殖系统研究中用于检测对第一代雄性生殖潜能的影响，胚胎期处理可降低成年大鼠血清睾酮水平，升高促卵泡激素和黄体化激素。

医药

合成路线1

步骤: 将17α-羟基黄体酮（20g）、正己酸（40ml）、吡啶（16ml）、对甲苯磺酸（1.6g）和甲苯（300ml）加入500ml三颈烧瓶中，加热至110-120℃反应3小时；反应完成后减压浓缩去除甲苯、吡啶和未反应己酸，加入100ml乙醇和3ml浓盐酸，加热回流2小时；冷却至5℃以下过滤得粗品，乙醇重结晶纯化得纯品。
条件: 反应温度110-120℃，反应时间3小时（酯化）及2小时（水解），溶剂为甲苯、乙醇，催化剂为对甲苯磺酸，盐酸浓度为浓盐酸。
收率: 粗品24g（粗产率120%），纯化收率82.5%，总收率99.0%。 参考文献: [1] Patent: DE1013284, 1956; [2] Patent: CN104017041, 2016, Paragraph 0013-0015; 0017-0019