N-甲基-4-溴-2-氟-苯甲酰胺是MDV 3100（M199800）合成中的中间体，是一种雄激素受体拮抗剂，可阻断雄激素与雄激素受体的结合，并防止核易位和共激活剂的募集。配体-受体复合物。
医药中间体
路线1：
- 步骤: 将化合物9（2.2g，10mmol）加入无水乙二醇二甲醚（20mL），冷却至0℃，缓慢加入亚硫酰氯（1.5g，13mmol），0℃反应1小时后升温至50℃反应≥6小时，TLC监测完成后降温至25℃，缓慢滴加甲胺（0.9g，30mmol）溶液，35℃反应0.5小时，TLC监测完成后加入饱和盐水（15mL），乙酸乙酯（2×15mL）萃取，有机层合并，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩干燥得白色固体。
- 条件: 亚硫酰氯在1,2-二甲氧基乙烷中0-50℃反应；甲胺在35℃反应0.5小时。
- 收率: 88-93%。
路线2：
- 步骤: 将4-溴-2-氟苯甲酸（2.0g，9.1mmol）加入二氯甲烷（DCM），加入草酰氯（1.2ml，13.7mmol）和4滴DMF，搅拌至无气体释放（约30分钟）；加入三乙胺（6.3ml，46.0mmol），再加入甲胺（10ml，2.0N的THF溶液），搅拌10分钟；用HCl（2.0N，50ml）淬灭，DCM（2×100ml）萃取，干燥并真空除溶剂；固体经二氧化硅塞纯化（DCM洗脱），加入20%乙醚/异己烷搅拌10分钟，过滤干燥得白色固体。
- 条件: 草酰氯在DCM中20℃反应0.5小时；三乙胺与甲胺在THF/DCM中20℃反应0.17小时；HCl淬灭。
- 收率: 52%。
路线3：
- 步骤: 将4-溴-2-氟苯甲酸（1.0当量）、甲胺盐酸盐（1.1当量）、苯并三唑-1-基氧基三（二甲基氨基）鏻六氟磷酸盐（1.1当量）和N-乙基-N,N-二异丙基胺（3.3当量）的混合物溶于二氯甲烷（0.20mol/L），20℃反应2小时；反应混合物水解后用二氯甲烷萃取两次，合并有机层，盐水洗涤，MgSO₄干燥，浓缩，硅胶柱色谱纯化（10%-50%乙酸乙酯/环己烷）得白色固体。
- 条件: 苯并三唑-1-基氧基三（二甲基氨基）鏻六氟磷酸盐与N-乙基-N,N-二异丙基胺在二氯甲烷中20℃反应2小时。
- 收率: 100%。
路线4：
