95715-85-8 N-Boc-D-丝氨酸甲酯

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码29241990，存储类别10 - 可燃性液体

BOC-D-丝氨酸甲酯是合成嘌呤、胸腺嘧啶、胆碱的前体，可用于实验室生物合成过程中。

化学合成；生命科学

路线1：

• 步骤: 在冰冷却下，将二碳酸二叔丁酯（4.6g，21mmol）加入到（R）-2-氨基-3-羟基丙酸甲酯（3.0g，19mmol）和TEA（8.1mL，58mmol）的甲醇（50mL）溶液中。在室温下搅拌14小时后，加入稀盐酸，室温搅拌1小时，加水，乙酸乙酯萃取，饱和碳酸氢钠水溶液和水洗涤有机层，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：己烷：乙酸乙酯=20:1→2:1），得到4.1g（97%）产物。
• 条件: With triethylamine In methanol at 20℃; for 12 h; Cooling with ice
• 产率: 97%
• 参考文献: [1] Patent: EP2832724, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0186 [2] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 39, p. 7031 - 7034 [3] Patent: WO2013/110643, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00104; 00105 [4] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 36, p. 11673 - 11694 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 3, p. 923 - 928 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 24, p. 8012 - 8018 [7] Patent: EP1586564, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 57 [8] Journal of the Chinese Chemical Society, 2012, vol. 59, # 3, p. 426 - 435 [9] Angewandte Chemie - International Edition, 2012, vol. 51, # 31, p. 7825 - 7829 [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 17, p. 4621 - 4628

路线2：

• 步骤: 向冰冷的D-丝氨酸（5.0g，47.6mmol）和NaOH（2.11g，52.9mmol）在水（110mL）和t-BuOH（110mL）的混合物中的溶液中加入二碳酸二叔丁酯（11.38g，52.1mmol），0℃搅拌1小时，温热至室温搅拌13小时，减压浓缩至原始体积的三分之一，加水（110mL），水层用己烷（3×100mL）萃取，冷的1M KHSO4酸化至pH 1-2，EtOAc（4×150mL）萃取，合并有机层用水（150mL）洗涤，Na2SO4干燥，浓缩得粗产物；向粗产物（9.6g，46.8mmol）和碳酸钾（7.19g，52mmol）的无水DMF（50mL）溶液中加入碘甲烷（6.01mL，96.5mmol），室温搅拌1.5小时，加水（100mL），EtOAc（4×100mL）萃取，合并有机层用盐水（2×175mL）洗涤，Na2SO4干燥，浓缩得产物。