13734-28-6 N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸

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名称和标识

中文名: N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸
英文名: N-alpha-(tert-Butoxycarbonyl)-L-lysine
CAS号: 13734-28-6
分子式: C11H22N2O4
分子量: 246.3
中文别名: N-alpha-BOC-L-赖氨酸; N^A-BOC-L-赖氨酸; N-Boc-L-赖氨酸; BOC-L-赖氨酸; N-叔丁氧羰基-L-赖氨酸; N2-BOC-L-赖氨酸; Nα-(叔丁氧羰基)-L-赖氨酸; Nα-Boc-L-赖氨酸; (S)-6-氨基-2-((叔丁氧羰基)氨基)己酸
英文别名: Boc-Lys-OH; N2-Boc-L-lysine; (2S)-6-amino-2-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid; (2S)-6-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid; (S)-2-[(tert-Butyloxycarbonyl)amino]-6-aminohexanoic acid; Nα-Boc-L-Lysine; N(Alpha)-Boc-L-Lysine; Nα-(Tert-Butoxycarbonyl)-L-Lysine; N-a-(tert.-butoxycarbonyl)-L-lysine; N-α-(tert-Butoxycarbonyl)-L-lysine; N2-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-L-lysine; (S)-6-Amino-2-(Boc-amino)hexanoic acid; N-{[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-L-lysine; (S)-2-Amino-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoic acid; N-α-Boc-L-lysine; N2-((1,1-Dimethylethoxy)carbonyl)-L-lysine; N-Boc lysine; N-α-t-Boc-L-lysine; N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-lysine

安全说明

运输方式：冰袋运输。危险性质：非危险化学品，危险品属性为冷藏品。危险等级：IRRITANT（刺激性）。存储类别：11 - 可燃固体。WGK Germany:3。海关编码:2924 19 00。

用途与制备

化学合成；作为N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸（受保护氨基酸），参与乙酰胆碱与蛋白质结合的相关反应；可通过氨基甲酸酯键裂解转化为相应氨基酸；用于制备受保护氨基酸衍生物。

医药

路线1（专利CN102993200）

步骤: 将L-赖氨酸10mmol加入烧瓶，加入15ml水和15ml丙酮搅拌均匀；加入2.08ml三乙胺，控制温度25℃下搅拌，加入4.27ml二碳酸二叔丁酯（BOC酸酐），继续搅拌4.5h；减压蒸发丙酮，水层用乙醚萃取3次（每次10ml）；稀HCl调节水层pH至2-3后，乙酸乙酯萃取3次（每次15ml）；合并有机层，饱和盐水洗涤2次（每次10ml），无水Na₂SO₄干燥，过滤后经乙酸乙酯-石油醚混合溶剂结晶得到产物。
条件: 25℃，4.5h；水-丙酮混合溶剂；三乙胺催化；BOC酸酐为保护剂。
收率: 90%。 路线2（专利CN103833623）
步骤: 在50ml圆底烧瓶中加入1.0g赖氨酸、7.5g二碳酸二叔丁酯（BOC酸酐）、1.1g氢氧化钾和≥20g乙醇，磁力搅拌下25-30℃反应3小时；旋转蒸发去除乙醇，加入20g乙酸乙酯和20g水，水洗三次；上层有机层用硫酸钠干燥，1-10℃搅拌析晶15小时，过滤、烘干得到产物。
条件: 25-30℃，3h；乙醇为溶剂；氢氧化钾为碱；BOC酸酐为保护剂。
收率: 65.0%（以赖氨酸计）。

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