17672-22-9 6-氨基-2-甲基苯酚

运输信息：常温运输。危险描述：WGK Germany:3；危险等级：刺激性；海关编码：29222990；存储类别：11 - 可燃固体；危险性类别：急性毒性类别4（经口）、眼部刺激类别2、经皮刺激类别2、特异性靶器官毒性 - 一次接触类别3

化学合成。6-氨基-2-甲基苯酚在常温常压下为淡黄色晶体粉末，结构含酚羟基和氨基，可参与多种化学转化反应，如与肼类化合物缩合生成苯并噁唑啉环衍生物。

化学合成

路线1：还原法

• 步骤：将2-甲基-6-硝基苯酚（542mg，3.54mmol）和10％Pd/C（54mg）的EtOAc/EtOH（5.5mL/11mL）混合物在氢气和大气压下搅拌过夜，过滤、浓缩滤液得到产物。
• 条件：氢气、大气压、EtOAc/EtOH混合溶剂、10％Pd/C催化剂
• 产率：85%
• 参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol.80, #23, p.11734-11743；[2] Patent: WO2008/110793, 2008, A1；[3] Patent: KR2018/117068, 2018, A；[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol.54, #23, p.7974-7985；[5] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol.127, #30, p.10545-10559；[6] Patent: US2002/156081, 2002, A1；[7] Patent: US6921763, 2005, B2；[8] Chemische Berichte, 1881, vol.14, p.572；[9] Journal of the American Chemical Society, 1930, vol.52, p.3978,3982；[10] Gazzetta Chimica Italiana, 1969, vol.99, p.1095-1106；[11] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol.41, #16, p.3015-3021；[12] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol.15, #10, p.3515-3523；[13] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol.131, #42, p.15118-15119 路线2：酰氯反应法
• 步骤：-10°C下，向6-氨基-2-甲基苯酚（5.0毫摩尔）和吡啶（5.5毫摩尔）在干燥乙酸乙酯（20毫升）溶液中缓慢滴加酰氯反应物（5.0毫摩尔），搅拌20分钟至底物消耗，用饱和NH4Cl水溶液淬灭，乙酸乙酯萃取，干燥、浓缩后硅胶柱层析分离纯化。
• 条件：-10°C、干燥乙酸乙酯、吡啶、酰氯反应物、饱和NH4Cl水溶液淬灭、乙酸乙酯萃取、无水Na2SO4干燥、硅胶柱层析（EtOAc和PE 10-20%洗脱）