247570-24-7 顺式-N-Boc-1,4-环己二胺

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名称和标识

中文名: 顺式-N-Boc-1,4-环己二胺
英文名: cis-tert-Butyl 4-aminocyclohexylcarbamate
CAS号: 247570-24-7
分子式: C11H22N2O2
分子量: 214.305
中文别名: 1-N-Boc-顺式-1,4-环己二胺; cis-4-(Boc-氨基)环己胺; 1-N-叔丁氧羰基-顺-1,4-环己二胺; N-BOC-顺式-1,4-环己二胺; 1-N-BOC-顺-1,4-环己基二胺
英文别名: cis-Cyclohexane-1,4-diamine,N-BOC protected; N-Boc-cis-1,4-cyclohexyldiamine; cis-N-Boc-1,4-cyclohexanediamine; cis-4-(Boc-amino)cyclohexylamine; 1-N-BOC-CIS-1,4-CYCLOHEXYLDIAMINE; N1-BOC-CIS-1,4-CYCLOHEXYLDIAMINE; Cis-(4-Amino-cyclohexyl)-carbamic acid; TERT-BUTYL CIS-4-AMINOCYCLOHEXYLCARBAMATE; cis-(4-amino-cyclohexyl)-carbamic acid tert-butyl ester; tert-Butyl (cis-4-aminocyclohexyl)carbamate; 1-N-Boc-cis-1,4-Cyclohexyldiam; cis-4-(t-butoxycarbonylamino)-cyclohexylamine; cis-N-tert-Butoxycarbonyl-1,4-cyclohexanediamine; Carbamic acid, (cis-4-aminocyclohexyl)-, 1,1-dimethylethyl ester; tert-Butyl (cis-4-aminocyclohex-1-yl)carbamate, cis-1,4-Diaminocyclohexane, N-BOC protected; 2-Methyl-2-propanyl (cis-4-aminocyclohexyl)carbamate; Carbamic acid, N-(cis-4-aminocyclohexyl)-, 1,1-dimethylethyl ester; N-BOC-1,4-diaminecyclohexane

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany 3，危险等级为刺激性物质，海关编码2921309990，存储类别10 - 可燃性液体，危险性类别为危害水生环境 - 长期危害类别2。

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：催化加氢还原

步骤: 向（顺式-4-叠氮基-环己基）-氨基甲酸叔丁酯的MeOH溶液中加入5% Pd/C，抽空并回填氢气三次，在1atm H₂下搅拌2小时，过滤浓缩后用Et₂O和1N HCl分配，水相碱化后用EtOAc萃取，有机相干燥浓缩得产物。
条件: 5% Pd/C，MeOH，1atm H₂，2h，室温。
产率: 64%。
参考文献: US2005/54626 (Page 48), US2005/20639 (Page 14-15)

路线2：水合肼还原

步骤: （（1S，4R）-4-（1,3-二氧代异吲哚啉-2-基）环己基）氨基甲酸叔丁酯与水合肼在EtOH中搅拌2小时，用1M NaOH稀释后DCM萃取，有机层干燥浓缩，甲苯稀释减压蒸馏两次得产物。
条件: 水合肼，EtOH，80℃，2h。
产率: 96%。
参考文献: WO2018/103060 (Page 122)

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