106896-49-5 4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯

急性毒性类别3（经口），眼部刺激类别2，危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3，WGK Germany:3，存储类别6.1C（可燃，急性毒性类别3，毒性化合物或引起慢性影响的化合物），海关编码29163100，Hazard Note:Irritant。

4-氨基-3-溴苯甲酸甲酯为羧酸类衍生物，是常用的医药化工中间体。

医药化工

合成路线 1（1. 合成：106896-49-5）

• 步骤：将4-氨基-苯甲酸甲酯（17g，0.1mol）溶解在氯仿（250mL）中；在0℃下加入N-溴代琥珀酰亚胺（20g，0.1mol），并在相同温度下搅拌3小时；蒸馏除去溶剂，向残余物中加入乙酸乙酯（100mL）；用氯化钠水溶液洗涤混合物；分离有机层，用无水硫酸镁干燥，过滤并从己烷中纯化。
• 条件：N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）；氯仿（CHCl₃）；0℃；反应时间3小时。
• 产率：93%（24.3g）。
• NMR数据：1H-NMR（CDCl₃）δ8.11（1H，d），7.79-7.77（1H，m），6.72（1H，d），4.51（2H，br s），3.85（3H，s）。
• 参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, #21, p.10410-10416；[2] Patent: WO2010/93191, 2010, A2. Location in patent: Paragraph 1365-1368；[3] Organic Letters, 2015, vol.17, #12, p.2886-2889；[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol.46, #7, p.2930-2936；[5] Synthesis (Germany), 2013, vol.45, #11, p.1497-1504；[6] Journal of the American Chemical Society, 2016, vol.138, #40, p.13147-13150；[7] Chinese Journal of Chemistry, 2018, vol.36, #9, p.815-818。