499128-71-1 N-(4-溴苯基)-N,N-双(1,1'-联苯-4-基)胺

词条详情加载中…

名称和标识

中文名: N-(4-溴苯基)-N,N-双(1,1'-联苯-4-基)胺
英文名: N-(4-bromophenyl)-N,N-bis(1,1'-biphenyl-4-yl)amine
CAS号: 499128-71-1
分子式: C30H22BrN
分子量: 476.41
中文别名: 4-溴-4',4''-二苯基三苯胺; N-(4-溴苯基)-N,N-二-(4-联苯基)胺; N,N-双(4-联苯基)-N-(4-溴苯基)胺; N,N-二(4-联苯基)-N-(4-溴苯基)胺
英文别名: 4-bromo-4',4''-diphenyl-triphenylamine; N-([1',1'-biphenyl]-4-yl)-N-(4-bromophenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine; 4-bromo-N,N-dibiphenylylaniline; N-(biphenyl-4-yl)-N-(4-bromophenyl)biphenyl-4-amine; N,N-Bis(4-biphenylyl)-N-(4-bromophenyl)amine; [1,1'-Biphenyl]-4-amine,N-[1,1'-biphenyl]-4-yl-N-(4-bromophenyl); bis-biphenyl-4-yl(4-bromophenyl)amine; N-(4-bromophenyl)-4-phenyl-N-(4-phenylphenyl)aniline; N-(4-Biphenylyl)-N-(4-bromophenyl)-4-biphenylamine

安全说明

常温运输，危险性质为非危险化学品，海关编码2921490090

用途与制备

作为电子传输材料或空穴传输材料应用于有机光电领域

有机光电材料

路线1：钯催化偶联反应

步骤: 将化合物I-2（23.7g，73.8mmol）、化合物II-2（20.9g，73.8mmol）、t-BuONa（10.7g，111mmol）、Pd(OAc)₂（0.33g，1.47mmol）和超声脱氧甲苯（1.5L）加入圆底烧瓶，氮气下回流过夜；冷却后用乙酸乙酯和水处理，有机层经MgSO₄干燥，减压蒸馏除溶剂，硅胶柱色谱（二氯甲烷/己烷洗脱）得目标产物。
条件: 钯催化，t-BuONa作碱，甲苯溶剂，氮气保护，回流；
收率: 82%
参考文献: CN107652189等14篇专利及文献

路线2：NBS溴代反应

步骤: 将4,4'-二苯基三苯胺（4.0g，10mmol）溶于50mL甲苯和50mL乙酸乙酯混合溶剂，加入NBS，20℃搅拌120h；反应液用水洗涤，MgSO₄干燥，过滤浓缩后重结晶得目标产物。
条件: NBS作溴化剂，乙酸乙酯-甲苯混合溶剂，20℃反应120h；
收率: 95%
参考文献: WO2009/72587等5篇专利

路线3：铜催化偶联反应

步骤: 4-溴苯胺（10g，58mmol）、4-碘联苯（34.2g，122mmol）、1,10-菲啰啉（2.3g，11.6mmol）溶于150mL二甲苯，80℃搅拌0.5h；加入CuCl（1.15g，11.6mmol）和KOH（26.1g，465mmol），二甲苯回流15h；过滤浓缩后硅胶柱色谱得目标产物。
条件: CuCl/KOH体系，5,5-二甲基-1,3-环己二烯溶剂，80℃反应0.5h后回流15h；
收率: 60%
参考文献: KR101502126等3篇专利

499128-71-1 N-(4-溴苯基)-N,N-双(1,1'-联苯-4-基)胺 - 化工 AI 网