6933-10-4 4-溴-3-甲基苯胺

运输信息：常温运输。危险描述：危险品运输编号UN2811，危险等级6.1，包装类别III，急性毒性（经皮、吸入、经口）类别4，眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触类别3，WGK Germany:3，海关编码2921420090，存储类别11 - 可燃固体。非危险化学品（sinopharm_reagent）。

化学合成

化学合成

路线1：以1-溴-2-甲基-4-硝基苯为原料

• 步骤：将1-溴-2-甲基-4-硝基苯（4g，18.51mmol）溶于200mL甲醇中，加入0.4g活化的Raney镍，在氢气氛（30psi）下搅拌3小时。反应完成后，通过Celite过滤，减压除去溶剂，真空干燥得到产物。
• 条件：With hydrogen In methanol for 3 h; 30psi
• 收率：99%
• 参考文献：[1] Patent: WO2008/17461, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 60 [2] Synthesis, 2001, #1, p.81-84 [3] Tetrahedron Letters, 2011, vol.52, #49, p.6652-6654 [4] Tetrahedron Letters, 2000, vol.41, #2, p.175-177 [5] Chemische Berichte, 1880, vol.13, p.963 [6] Chemische Berichte, 1881, vol.14, p.417 [7] Journal of Medicinal Chemistry, 1966, vol.9, p.495-497

路线2：以对甲苯胺为原料

• 步骤：将对甲苯胺（1.07g，0.01mol）或4-[(苯基磺酰基)氨基]甲苯（2.77g，0.01mol）溶解在CHCl₃中，室温搅拌5分钟后加入NBS（3.56g，0.02mol），搅拌0.5小时。过滤后浓缩滤液，柱色谱纯化。
• 条件：With N-Bromosuccinimide; 2,2'-azobis(isobutyronitrile) In chloroform at 20℃; for 0.50 h
• 收率：3%
• 参考文献：[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol.53, #5, p.635-641

路线3：以芳族化合物为原料

• 步骤：向芳族化合物（1mmol）在乙腈（5mL）中的溶液中加入OXBTEATB（0.233g，0.5mmol），室温搅拌0.08小时。TLC监测后过滤，用分液漏斗萃取，有机层干燥浓缩，硅胶柱纯化。
• 条件：With o-xylylene bis(triethylammonium tribromide) In acetonitrile at 20℃; for 0.08 h
• 收率：95%
• 参考文献：[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2012, vol.8, p.744-748 [2] Letters in Organic Chemistry, 2018, vol.15, #8, p.682-687 [3] Patent: CN106866425, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0026 [4] Journal of Chemical Research, 2014, vol.38, #10, p.593-596 [5] Synthetic Communications, 2010, vol.40, #6, p.868-876 [6] Patent: CN107089919, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0056; 0057; 0058; 0059 [7] Synthetic Communications, 2009, vol.39, #10, p.1817-1824 [8] Organic Letters, 2015, vol.17, #12, p.2886-2889 [9] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, p.93-97 [10] Journal of the American Chemical Society, 1961, vol.83, p.4825-4829 [11] Chemistry Letters, 1984, p.2007-2008 [12] Green Chemistry, 2012, vol.14, #6, p.1673-1679