10466-61-2 L-亮氨酰胺盐酸盐

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，WGK Germany:3，海关编码:29241900，存储类别:11 - 可燃固体

作为氨基酸衍生物，具有抗炎作用；是生命科学领域的酸类手性衍生化剂，用于测定对映体的比例

医药

合成路线 1（以L-亮氨酸甲酯盐酸盐为原料）

• 原料：L-亮氨酸甲酯盐酸盐（可从Alfa Aesar购买）
• 步骤：
  1. 在玻璃压力管中加入L-亮氨酸甲酯盐酸盐（1.0g，5.5mmol）和甲醇（10mL），随后加入7N氨的甲醇溶液（7.9mL，55mmol）；
  2. 密封反应管，加热至50℃并保持反应2天；
  3. 反应完成后，将混合物真空浓缩；
  4. 将粗产物悬浮于1,4-二恶烷（10mL）中，加入4N HCl的1,4-二恶烷溶液（1.7mL，6.8mmol）转化为盐酸盐，超声处理促进混合；
  5. 使用旋转蒸发仪除去溶剂和过量HCl，过程中加入1,4-二恶烷（10mL）以帮助去除过量HCl；
  6. 产物通过热异丙醇重结晶纯化，让晶体在室温下缓慢形成；
  7. 将重结晶后的固体置于高真空下以除去残留溶剂。
• 收率：0.55g（60%）
• 产物特性：熔点216-218℃，比旋光度[α]D24为+12.0°（c 0.50，甲醇），HPLC纯度（200nm）>99%，显著低于0.5%的母体亮氨酸；
• 1H NMR（(CD3)2SO）：δ8.29（宽单峰，3H），7.96（单峰，1H），7.48（单峰，1H），3.66（多重峰，1H），1.67（多重峰，1H），1.56（多重峰，2H），0.92（双峰，J=3Hz，3H），0.90（双峰，J=3Hz，3H）
• 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol.26, #20, p.5000-5006；[2] Journal fur Praktische Chemie - Chemiker - Zeitung, 1996, vol.338, #3, p.251-256