2418-95-3 N(e)-Boc-L-赖氨酸

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名称和标识

中文名: N(e)-Boc-L-赖氨酸
英文名: Ne-Boc-L-lysine
CAS号: 2418-95-3
分子式: C11H22N2O4
分子量: 246.3
中文别名: N-Ε-BOC-L-赖氨酸; NΕ-(叔丁氧基羰基)-L-赖氨酸; N(EPSILON)-BOC-L-赖氨酸; N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸; N6-BOC-L-赖氨酸; (2S)-2-氨基-6-(叔丁氧基羰基氨基)己酸; Nε-Boc-L-赖氨酸; N-Boc-L-赖氨酸
英文别名: Lys(Boc)-OH; (S)-2-AMino-6-((tert-butoxycarbonyl)aMino)hexanoic acid; L-Lysine,N6-[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]-; Nε-Boc-L-Lysine; N-epsilon-tert-Butoxycarbonyl-L-lysine; Nepsilon-Boc-L-lysine; Nε-(tert-Butoxycarbonyl)-L-lysine; e-BOC-L-lysine; LYSINE(BOC)-OH; H-L-LYS(BOC)-OH; L-LYSINE(BOC); LYS(BOC); N6-Boc-L-lysine

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:3。海关编码:29241990。存储类别:11 - 可燃固体。

用途与制备

化学合成；在多肽合成领域用于制备一系列多肽修饰化合物，这些修饰后的多肽化合物在医药领域有多种功能与用途

医药

路线1：

步骤：室温下，向搅拌的化合物20-1（5g，10.7mmol）的二氯甲烷溶液中加入化合物20-2（5.5ml，53mmol），搅拌16小时，用H₂O萃取反应混合物，浓缩合并的水层得到20-3。
条件：哌啶，二氯甲烷，20℃，16小时。
产率：95%。
参考文献：[1] Patent: WO2015/95227, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 103; 104 [2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 4, p. 987 - 993 [3] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 3, p. 989 - 1000

路线2：

步骤：将L-赖氨酸一盐酸盐（3.0g，16.4mmol）、碳酸钠（2.09g，19.7mmol）和碳酸氢铜（II）[Cu₃(CO₃)₂(OH)₂]（1.81g，8.2mmol）加入水中（30mL）搅拌15分钟，加入化合物2（5.37g，18.1mmol）的丙酮（20mL）溶液，室温搅拌18小时，加入甲醇（5mL）进一步搅拌6小时，过滤固体并用丙酮（20mL）洗涤；将固体悬浮于水（30mL）中，加入EDTA二钠（3.60g，9.67mmol），加热至80-90℃保持1小时，冷却至5-10℃用稀HCl中和，过滤干燥得到产物。
条件：阶段1：碳酸铜(II)氢氧化物、碳酸钠、甲醇、水、丙酮，25℃，24小时；阶段2：乙二胺四乙酸二钠、水，80-90℃，1小时。
产率：78%。
参考文献：[1] Synthetic Communications, 2017, vol. 47, # 22, p. 2127 - 2132

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